2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-D-glucopyranose | 121230-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-D-glucopyranose
• 英文别名: benzyl N-[(4aR,7R,8R,8aS)-6,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 121230-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: HLBLKYUBMUCZQQ-AFTMEVTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-O-(3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷：一种合成4-O-（2-氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖基）-4'-O-脱甲基-4-表鬼臼毒素的新方法。

  摘要：

  3-O-乙酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基-α-（7 alpha）和-β-D-吡喃葡萄糖（7 beta）及其3-O-氯乙酰基类似物的合成（描述了11 alpha和11 beta）。7α与4'-O-苄氧基羰基-4'-O-去甲基-4-表鬼臼毒素（8）的缩合（BF3-醚酸酯，-20度乙酸乙酯）（8）主要提供β-糖苷9β（α，β-比例1：9）。11αβ与8或4'-O-氯乙酰基类似物13的缩合反应主要产生4-O-（2-苄氧基羰基氨基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-4,6-O-乙基亚乙基-β- D-吡喃葡萄糖基）-表鬼臼毒素12 beta或15 beta。鬼臼毒素（14）与11个alphaβ的糖基化作用（在此期间，糖苷配基在BF3醚酸酯的作用下在C-4上差向异构化）提供比例为1：5的α-（16 alpha）和β-糖苷（16 beta）。从12β，其α类似物12α和15β中除去氯乙酰

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80062-8

文献信息

• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;WOLF, HEINZ, CARBOHYDR. RES., 206,(1990) N, C. 219-231
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、WOLF, HEINZ

  DOI：——

  日期：——