6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-furost-20(22)-en-17α-ol | 339151-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-furost-20(22)-en-17α-ol
• 英文别名: 17α-hydroxy-6β-methoxy-3α,5α-cyclofurost-20(22)-ene；(1R,2S,4S,8R,9S,12S,13R,16R,18R,19R)-19-methoxy-7,9,13-trimethyl-6-(3-methylbutyl)-5-oxahexacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18.016,18]icos-6-en-8-ol
• CAS: 339151-62-1
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: ICNFBGOICHAZFK-USRUISBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-furost-20(22)-en-17α-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 73.0h， 以20%的产率得到16β-hydroxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Furost-20(22)-enes with 3-Chloroperoxybenzoic Acid and Osmium Tetroxide

  摘要：

  6β-甲氧基-3α,5-环-5α-呋喃甾-20（22）-烯及其17α-羟基衍生物被3-氯过氧基苯甲酸和OsO4氧化。前者产生了羟基化产物，而后者则降解成C21或C19类固醇。

  DOI：

  10.1135/cccc20011746
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 potassium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-furost-20(22)-en-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  某些16α，17α-氧化类固醇与氢过氧化锂反应中的邻近基团参与环氧化物的裂解

  摘要：

  为了找到一种有效的合成抗肿瘤皂苷OSW-1糖苷配基的新方法，用酸，碱和氢过氧化锂处理了16α，17α-氧化类固醇。不论侧链结构如何，酸都会引起Wagner-Meerwein类型的重排。除非存在22-羰基基团，否则16α，17α-环氧化合物证明对碱具有抗性。对于22酯或22酮，环氧化物环会被碱裂解，形成相应的烯丙基醇。用氢过氧化锂将16α，17α-22氧化酯环氧化物环裂解，然后将内酯16β，17α-二羟基酸内酯化。通过内酯与异戊基锂反应获得皂苷OSW-1糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00051-5