(2S,4S)-4-(3-Methyl-butyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 204915-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(3-Methyl-butyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• CAS: 204915-12-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: HVBWZOXMNNRNGP-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(3-Methyl-butyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,4S)-1-[(2S,4S)-1-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-(3-methyl-butyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-4-(3-methyl-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  假-A(1,3) 应变作为聚-l-脯氨酸 II 型肽模拟物设计中的关键构象控制元素

  摘要：

  提出了一种从 4-取代脯氨酸合成多聚 l-脯氨酸 II 型二级结构的肽模拟物的策略。NMR 显示由 4-取代脯氨酸组成的二聚和三聚低聚物优先填充 CDCl3 和 D2O 中的聚-l-脯氨酸 II 型二级结构。因此，由 4-取代脯氨酸组成的低聚物模仿所需的骨架构象，并能够在脯氨酸骨架上加入非脯氨酰侧链。

  DOI：

  10.1021/ja972494e
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 达卡巴嗪 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 (2S,4S)-4-(3-Methyl-butyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  假-A(1,3) 应变作为聚-l-脯氨酸 II 型肽模拟物设计中的关键构象控制元素

  摘要：

  提出了一种从 4-取代脯氨酸合成多聚 l-脯氨酸 II 型二级结构的肽模拟物的策略。NMR 显示由 4-取代脯氨酸组成的二聚和三聚低聚物优先填充 CDCl3 和 D2O 中的聚-l-脯氨酸 II 型二级结构。因此，由 4-取代脯氨酸组成的低聚物模仿所需的骨架构象，并能够在脯氨酸骨架上加入非脯氨酰侧链。

  DOI：

  10.1021/ja972494e