(2S,4S)-4-(3-Methyl-butyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester | 204915-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(3-Methyl-butyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• CAS: 204915-10-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: DFZXBISIIPEPOE-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(3-Methyl-butyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-4-(3-Methyl-butyl)-1-[(2S,4S)-4-(3-methyl-butyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  假-A(1,3) 应变作为聚-l-脯氨酸 II 型肽模拟物设计中的关键构象控制元素

  摘要：

  提出了一种从 4-取代脯氨酸合成多聚 l-脯氨酸 II 型二级结构的肽模拟物的策略。NMR 显示由 4-取代脯氨酸组成的二聚和三聚低聚物优先填充 CDCl3 和 D2O 中的聚-l-脯氨酸 II 型二级结构。因此，由 4-取代脯氨酸组成的低聚物模仿所需的骨架构象，并能够在脯氨酸骨架上加入非脯氨酰侧链。

  DOI：

  10.1021/ja972494e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Hydroxymethyl-4-(3-methyl-butyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 (2S,4S)-4-(3-Methyl-butyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  假-A(1,3) 应变作为聚-l-脯氨酸 II 型肽模拟物设计中的关键构象控制元素

  摘要：

  提出了一种从 4-取代脯氨酸合成多聚 l-脯氨酸 II 型二级结构的肽模拟物的策略。NMR 显示由 4-取代脯氨酸组成的二聚和三聚低聚物优先填充 CDCl3 和 D2O 中的聚-l-脯氨酸 II 型二级结构。因此，由 4-取代脯氨酸组成的低聚物模仿所需的骨架构象，并能够在脯氨酸骨架上加入非脯氨酰侧链。

  DOI：

  10.1021/ja972494e