octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside | 1435740-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1435740-69-4
• 化学式: C₂₇H₄₀O₁₁S
• 分子量: 572.674
• InChiKey: KUXJJLYOOJDFPD-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 octyl 6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New 6-amino-6-deoxy-glycoglycerolipids derived from 2-O-β-d-glucopyranosylglycerol: insights into the structure–activity relationship of glycoglycerolipids as anti-tumor promoters

  摘要：

  As part of a project aimed at obtaining compounds capable of inhibiting tumor promotion, new 6-amino-6-deoxyglycoglycerolipids (AGGLs) derived from 2-O-beta-D-glucopyranosyl-sn-glycerol were synthesized and tested for their anti-tumor-promoting activity using a short-term in vitro assay of the inhibition of Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). The corresponding 6-amino-6-deoxy-beta-D-octylglucosides were also prepared as simplified aminoglycolipid models and tested. Comparison with the activity of a series of previously studied glycoglycerolipids showed that replacing the 6-oxygen of the glucose moiety by a nitrogen atom greatly reduced the in vitro activity of the compounds. A two-stage mouse skin carcinogenesis test of two representative aminoglycoglycerolipids confirmed their reduced activity also in this in vivo model. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.007
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 对甲苯磺酰氯 、 n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对丝氨酸-苏氨酸蛋白激酶Akt的合成磺基糖脂

  摘要：

  丝氨酸-苏氨酸蛋白激酶Akt，也称为蛋白激酶B，是磷酸肌醇3激酶（PI3K）-Akt-mTOR轴的关键组成部分。该途径的失活激活在人类肿瘤中很常见，依赖Akt的信号传导似乎对细胞存活至关重要。PI3K激活产生3-磷酸化磷脂酰肌醇，该蛋白结合Akt普列克蛋白同源性（PH）域。Akt PH域/磷酸肌醇相互作用的阻断代表了一种有希望的方法来干扰过度活化的Akt的致癌潜力。在本研究中，已经合成了基于β-葡萄糖苷支架的磷脂酰肌醇模拟物作为Akt抑制剂。该化合物在葡萄糖的异头位置具有一个或两个不同长度的亲脂性部分，并在C-6处具有酸性或碱性基团。对接研究ø -octadecanoyl -2- ö -β- d -sulfoquinovopyranosyl- SN -甘油作为合成的化合物中最好的Akt抑制剂，其可被视为用于在Akt的抑制剂的设计进一步优化的引线。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.031