ethyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylpentanoate | 1114546-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: ethyl(4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylpentanoate；ethyl (4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1114546-81-4
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 437.652
• InChiKey: HFLCIPAEKVIVSQ-KKFHFHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylpentanoate 在 palladium-carbon 氢气 、 四氢呋喃 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give the title compound (yield: 161.8 mg, yield: 30.1%) and (4R,5S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one (yield: 289 mg, yield: 53.7%)的产率得到(4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine compounds

  摘要：

  本发明涉及用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物；其中，药物包括虚弱抑制剂、肌肉力量增强剂、肌肉增加剂、消瘦抑制剂、体重减少抑制剂、用于预防或治疗前列腺肥大、由疾病或药物引起的肌萎缩或肌肉丢失的药物，以及用于减轻前列腺重量的药物。 本发明还涉及一种在哺乳动物中预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的方法，该方法包括给予本发明的药物或其前药的有效剂量；以及利用本发明的药物或其前药的生产预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物等。

  公开号：

  US07834051B2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-dimethyl-3-hydroxypentanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到ethyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine compounds

  摘要：

  本发明涉及用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物剂，其中包括虚弱抑制剂、肌肉力量增强剂、肌肉增长剂、消瘦抑制剂、体重减少抑制剂、用于预防或治疗前列腺肥大、肌萎缩或疾病引起的肌肉流失或降低前列腺重量的药物剂。本发明还涉及一种在哺乳动物中预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的方法，包括向其投予本发明的药物剂或其前药的有效量；使用本发明的药物剂或其前药生产用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物剂；等等。

  公开号：

  US20090042967A1