3,4,6-tri-O-acetyl-2-nitro-D-glucal | 19128-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-nitro-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19128-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₉
• 分子量: 317.252
• InChiKey: YDGJBJSWFVRXFS-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-nitro-D-glucal 在 叠氮基三甲基硅烷 、 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 allyl 2,3-di-deoxy-3-azido-2-nitro-4,6-di-O-acetyl-1-O-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 3-O-乙酰基-2-硝基甘醇立体选择性合成 2,3-二氨基-2,3-双脱氧糖苷

  摘要：

  2-Nitroglycal 是一种广泛用于氨基糖苷类合成的合成子。在此，我们报告了一种使用 n Bu 4 NNO 3 /Tf 2 O/DTBMP 合成 2-硝化糖的有效方法。使用 3-O-acetyl-2-nitroglycals 作为供体，使用 4-pyrrolidinopyridine (PPY) 介导的中继建立了一种构建具有挑战性的 1,2-cis-2,3-diamino-2,3-dideoxyglycosidic 键的新方法糖基化反应。该方法具有许多特点，包括非常温和的反应条件、优异的区域和立体选择性、良好的收率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200519
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-fluoro-5-nitrooxan-2-yl]methyl acetate 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-nitro-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  HOLZAPFEL, C. W.;MARAIS, C. F.;VAN, DYK M. S., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 1, 97-114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Nitroglycals from Glycals Using the Tetrabutylammonium Nitrate–Trifluoroacetic Anhydride–Triethylamine Reagent System and Base-Catalyzed Ferrier Rearrangement of Acetylated 2-Nitroglycals
  作者：Suresh Dharuman、Preeti Gupta、Pavan K. Kancharla、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo401165y

  日期：2013.9.6

  A reagent system comprising tetrabutylammonium nitrate–trifluoroacetic anhydride–triethylamine has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from various protected glycals. The base-catalyzed Ferrier rearrangement on tri-O-acetylated 2-nitroglycals has been reported for the first time. Reactivity of these nitroacetates and associated selectivity has been examined, and some of the products

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。
• 一种糖环并吡咯环类化合物制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111518105B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种糖环并吡咯环类化合物制备方法，其特点是将2‑硝基糖烯通过Ferrier重排反应，制得相应的2,3‑不饱和糖苷化合物与异腈乙酸酯和碱进行Barton‑Zard反应，制得糖环并吡咯环类化合物。本发明与现有技术相比具有使用碱和异腈类化合物的当量少，反应时间短，反应温度低，所用的试剂廉价易得，生产成本低，且有效地避免了高毒试剂的使用，是一种绿色环保和经济高效的糖环并吡咯环类化合物的制备方法。
• “On water” reactivity between carbohydrate-derived nitroalkenes and furans
  作者：Verónica Luque-Agudo、María Victoria Gil、Emilio Román、José Antonio Serrano

  DOI：10.1039/c6gc00555a

  日期：——

  Eco-friendly “on water” reactions of carbohydrate-derived nitroalkenes with furan, 2-methylfuran and furfural N,N-dimethylhydrazone have been investigated under different mixing methods, such as a magnetic stirrer and a wrist-action shaker.

  探究了由碳水化合物衍生的硝基烯与呋喃、2-甲基呋喃和糠醛N，N-二甲基肼酮在不同混合方法下的环保“水上”反应，如磁力搅拌器和手腕振荡器。
• Regio- and Stereoselective Organocatalyzed Relay Glycosylations To Synthesize 2-Amino-2-deoxy-1,3-dithioglycosides
  作者：Yongyong Wan、Meimei Zhou、Liming Wang、Kexin Hu、Deyong Liu、Hui Liu、Jian-Song Sun、Jeroen D. C. Codée、Qingju Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00859

  日期：2023.5.26

  novel methodology for the regio- and stereoselective convergent synthesis of 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides via one-pot relay glycosylation of 3-O-acetyl-2-nitroglucal donors. This unique organo-catalysis relay glycosylation features excellent site- and stereoselectivity, good to excellent yields, mild reaction conditions, and broad substrate scope. 2-Amino-2-deoxy-glucosides/mannosides bearing 1,3-dithio-linkages

  在此，我们描述了一种通过 3- O -acetyl-2-nitroglucal 供体的单锅接力糖基化来区域和立体选择性收敛合成 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides 的新方法。这种独特的有机催化接力糖基化具有出色的位点选择性和立体选择性、良好的产率、温和的反应条件和广泛的底物范围。带有 1,3-二硫键的 2-氨基-2-脱氧-葡萄糖苷/甘露糖苷在逐步和一锅糖基化方案中从 3- O-乙酰基-2-硝基葡萄糖供体中有效地获得。E的二硫醇化 O 抗原。使用这种新开发的方法成功合成了大肠杆菌血清群 64。
• Acetyl Chloride–Silver Nitrate–Acetonitrile: A Reagent System for the Synthesis of 2-Nitroglycals and 2-Nitro-1-Acetamido Sugars from Glycals
  作者：Pavan K. Kancharla、Y. Suman Reddy、Suresh Dharuman、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo200475h

  日期：2011.7.15

  A new reagent system comprising acetyl chloride, silver nitrate, and acetonitrile has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from the corresponding glycals. Under certain conditions, the formation of 2-nitro-1-acetamido sugars has also been observed. In addition, a few other non-carbohydrate-derived olefins also gave the corrresponding conjugated nitroolefins.