phenyl [3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-(1→3)-2,3,6-tribenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1437303-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl [3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-(1→3)-2,3,6-tribenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Mob(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1437303-56-4
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₀S
• 分子量: 989.239
• InChiKey: FWMGZSQGFDSWQC-WVGFONNNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 phenyl [3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-(1→3)-2,3,6-tribenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到2-(p-methoxyphenoxy)ethyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamno)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成对应于肠炎沙门氏菌O57和大肠杆菌O51的常见O抗原的五糖重复单元

  摘要：

  已经开发出一种简明的化学合成策略来合成存在于肠沙门氏菌O57和大肠杆菌O51菌株的O-抗原中的五糖。已采用顺序糖基化策略来合成目标五糖。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是立体选择性的。综合中已使用了许多最新开发的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.001
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 phenyl [3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-(1→3)-2,3,6-tribenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成对应于肠炎沙门氏菌O57和大肠杆菌O51的常见O抗原的五糖重复单元

  摘要：

  已经开发出一种简明的化学合成策略来合成存在于肠沙门氏菌O57和大肠杆菌O51菌株的O-抗原中的五糖。已采用顺序糖基化策略来合成目标五糖。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是立体选择性的。综合中已使用了许多最新开发的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.001

文献信息

• Corrigendum to “Facile synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the common O-antigen of Salmonella enterica O57 and Escherichia coli O51” [Tetrahedron: Asymmetry 24 (2013) 606–611]
  作者：Tamashree Ghosh、Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.018

  日期：2013.7