21-氯-3,6,9,12,15-五氧二十一烷-1-胺盐酸盐 | 2241669-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 21-氯-3,6,9,12,15-五氧二十一烷-1-胺盐酸盐
• 英文名称: 21-chloro-3,6,9,12,15-pentaoxahenicosan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-(6-chlorohexoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine;hydrochloride
• CAS: 2241669-16-7
• 化学式: C₁₆H₃₄ClNO₅*ClH
• 分子量: 392.364
• InChiKey: KJKUCKDNLCSCEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-氯-3,6,9,12,15-五氧二十一烷-1-胺盐酸盐 、 N-acetyl-S-(2-amino-6-oxo-9-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)-6,9-dihydro-1H-purin-8-yl)-L-cysteine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46 %的产率得到N2-acetyl-S-(2-amino-6-oxo-9-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)-6,9-dihydro-1H-purin-8-yl)-N-(21-chloro-3,6,9,12,15-pentaoxahenicos-1-yl)-L-cysteinamide
  参考文献：
  名称：

  用于靶向自噬降解的第二代 AUTAC

  摘要：

  通过泛素-蛋白酶体系统进行的靶向蛋白质降解已成为最有前途的药物发现方式之一。自噬是另一种细胞内降解系统，可以靶向多种非蛋白质底物以及蛋白质，但其在靶向降解中的应用仍处于起步阶段。我们之前的工作揭示了细胞内蛋白质上半胱氨酸残基的鸟嘌呤修饰与选择性自噬之间的关系，从而产生了第一个基于自噬的降解剂，即自噬靶向嵌合体（AUTAC）。基于研究背景，所有报道的AUTACs化合物都含有半胱氨酸作为子结构。在这里，我们通过进行 SAR 研究来检查该子结构的重要性，并报告通过用其他部分替换半胱氨酸来显着改善降解剂的活性。几种衍生物表现出亚μM范围的降解活性，证明了AUTAC增加的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00861
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (21-chloro-3,6,9,12,15-pentaoxahenicos-1-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到21-氯-3,6,9,12,15-五氧二十一烷-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于靶向自噬降解的第二代 AUTAC

  摘要：

  通过泛素-蛋白酶体系统进行的靶向蛋白质降解已成为最有前途的药物发现方式之一。自噬是另一种细胞内降解系统，可以靶向多种非蛋白质底物以及蛋白质，但其在靶向降解中的应用仍处于起步阶段。我们之前的工作揭示了细胞内蛋白质上半胱氨酸残基的鸟嘌呤修饰与选择性自噬之间的关系，从而产生了第一个基于自噬的降解剂，即自噬靶向嵌合体（AUTAC）。基于研究背景，所有报道的AUTACs化合物都含有半胱氨酸作为子结构。在这里，我们通过进行 SAR 研究来检查该子结构的重要性，并报告通过用其他部分替换半胱氨酸来显着改善降解剂的活性。几种衍生物表现出亚μM范围的降解活性，证明了AUTAC增加的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00861

文献信息

• Identification of proteomic landscape of drug-binding proteins in live cells by proximity-dependent target ID
  作者：Chulhwan Kwak、Cheolhun Park、Minjeong Ko、Chun Young Im、Heegyum Moon、Young-Hoon Park、So Young Kim、Seungyeon Lee、Myeong-Gyun Kang、Ho Jeong Kwon、Eunmi Hong、Jeong Kon Seo、Hyun-Woo Rhee

  DOI：10.1016/j.chembiol.2022.10.001

  日期：2022.12
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20200163970A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Provided is a novel compound or salt thereof that induces degradation by autophagy of an intracellular molecule. In this compound, a ligand having activity to bind to an intracellular molecule and a structure having activity to induce autophagy of an intracellular molecule are linked via a linker without loss of the activity of the ligand and the structure.
• Heterocyclic compound
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US11986480B2

  公开（公告）日：2024-05-21

  Provided is a novel compound or salt thereof that induces degradation by autophagy of an intracellular molecule. In this compound, a ligand having activity to bind to an intracellular molecule and a structure having activity to induce autophagy of an intracellular molecule are linked via a linker without loss of the activity of the ligand and the structure.