3-(3-{Allyl-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-propyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one | 374538-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(3-{Allyl-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-propyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one
• 英文别名: 3-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-prop-2-enylamino]propyl]-7,8-dimethoxy-1H-3-benzazepin-2-one
• CAS: 374538-55-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 480.604
• InChiKey: JMIYMTHVIZDLSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-{Allyl-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-propyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3-{Allyl-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-propyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  并行并行固相合成zatebradine类似物作为潜在的I（f）通道阻滞剂。

  摘要：

  报道了扎替布雷定1及其类似物的首次固相合成。这导致制备具有以浓度依赖性方式降低分离的豚鼠心房自发搏动的能力的化合物。一个例子8g在3 microM时显示出最大的搏动减少80％，而在使用zatebradine 1的情况下在3 microM时减少了40％。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00424-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(3-{Allyl-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-propyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033

文献信息

• Specific bradycardic agents. 1. Chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships of substituted benzazepinones, a new class of compounds exerting antiischemic properties
  作者：Manfred Reiffen、Wolfgang Eberlein、Peter Mueller、Manfred Psiorz、Klaus Noll、Joachim Heider、Christian Lillie、Walter Kobinger、Peter Luger

  DOI：10.1021/jm00167a033

  日期：1990.5

  phthalmidine moiety. This has resulted in a second generation of specific bradycardic agents with increased potency and selectively and prolonged duration of action represented by the benzazepinone-derivative UL-FS 49 (4). Structure-activity relationships within this novel class of compounds have revealed a marked dependence of activity on the substitution pattern of the aromatic rings, the nature of the central

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。
• Parallel solid-Phase synthesis of zatebradine analogues as potential If channel blockers
  作者：Anton Bom、Susan Booth、John Bruin、John Clark、Susan Miller、Bernard Wathey

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00424-3

  日期：2001.9

  The first solid-phase synthesis of zatebradine 1 and its analogues is reported. This has resulted in the preparation of compounds with increased ability to reduce the spontaneous beating of isolated guinea-pig atria in a concentration-dependent manner. One example, 8g, showed a maximum reduction of beating of 80% at 3 microM compared to a reduction of 40% at 3 microM with zatebradine 1.

  报道了扎替布雷定1及其类似物的首次固相合成。这导致制备具有以浓度依赖性方式降低分离的豚鼠心房自发搏动的能力的化合物。一个例子8g在3 microM时显示出最大的搏动减少80％，而在使用zatebradine 1的情况下在3 microM时减少了40％。