(E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)allyl acetate | 1269809-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)allyl acetate
• 英文别名: [(E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1269809-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: FZQATMGRRGTDHF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 、 (E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)allyl acetate 、 Dimethylzinc 在 乙二醇二甲醚溴化镍 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(E)-2-(2-methyl-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)hex-5-en-1-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基亲电子试剂整合到镍催化的连接交叉偶联中。

  摘要：

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201915454
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2,4,6-三甲氧基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)allyl acetate 、 (E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed decarboxylative allylation and Heck-coupling of arene carboxylates with allylic halides and esters

  摘要：

  这项工作展示了一种替代方法，利用芳香族羧酸和烯丙基卤化物及酯，通过催化脱羧 C-C 键的形成，制备烯丙基烷和芳基取代的烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/c0ob00696c