(3aR,4R,5R,5aS,7R,9aR,9bR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-9b-propyl-3a,4,5,5a,6,7-hexahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9a-ol | 1350544-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,5aS,7R,9aR,9bR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-9b-propyl-3a,4,5,5a,6,7-hexahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9a-ol
• CAS: 1350544-16-9
• 化学式: C₃₇H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 637.02
• InChiKey: DQBYMURNNJYCLC-AKDDCQBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,5aS,7R,9aR,9bR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-9b-propyl-3a,4,5,5a,6,7-hexahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9a-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (3aR,4R,5R,5aS,9aR,9bR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9a-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-9b-propyl-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9-one
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of the A′B′-Subunit of Angelmicin B

  摘要：

  A gram-scale enantiospecific synthesis of the A'B'-subunit of angelmicin B is reported. The synthesis involves a Lewis acid catalyzed contrasteric Dials-Alder reaction and a tandem silyl zincate 1,6-addition/enolate oxidation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol202728v
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 cerium(III) chloride 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 六甲基二硅氮烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.01h， 生成 (3aR,4R,5R,5aS,7R,9aR,9bR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-9b-propyl-3a,4,5,5a,6,7-hexahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9a-ol
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of the A′B′-Subunit of Angelmicin B

  摘要：

  A gram-scale enantiospecific synthesis of the A'B'-subunit of angelmicin B is reported. The synthesis involves a Lewis acid catalyzed contrasteric Dials-Alder reaction and a tandem silyl zincate 1,6-addition/enolate oxidation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol202728v