4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine | 1572047-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(3-methylimidazol-4-yl)pyridine
• CAS: 1572047-31-4
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: ZWLBMRNNVPKPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 sodium ascorbate 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-[4-[4-(4-Fluorophenyl)-1-methyl-5-pyridin-4-ylimidazol-2-yl]triazol-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and structure–activity relationships for some triazolyl p38α MAPK inhibitors

  摘要：

  The design, synthesis and biological evaluation of novel triazolyl p38 alpha MAPK inhibitors with improved water solubility for formulation in cationic liposomes (SAINT-O-Somes) targeted at diseased endothelial cells is described. Water-solubilizing groups were introduced via a 'click' reaction of functional azides with 2-alkynyl imidazoles and isosteric oxazoles to generate two small libraries of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazolyl p38 alpha MAPK inhibitors. Triazoles with low IC50 values and desired physicochemical properties were screened for in vitro downregulation of proinflammatory gene expression and were formulated in SAINT-O-Somes. Triazolyl p38 alpha MAPK inhibitor 88 (IC50 = 0.096 mu M) displayed the most promising in vitro activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.034
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基咪唑 、 4-吡啶硼酸频哪醇酯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 potassium phosphate monohydrate 、 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98 %的产率得到4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的硝基芳烃和杂环芳基硼酸酯与空间要求高的 NHC 配体的交叉偶联构建杂联芳基骨架

  摘要：

  已经开发了钯催化的硝基芳烃和杂芳基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。使用[Pd(肉桂基)Cl] 2 /2-芳基-5-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,3-制备了许多含有吡啶、嘧啶、喹啉、呋喃、噻吩和吡唑的杂二芳基化合物咪唑亚基[1,5- a ]吡啶作为催化剂，收率良好。这种方法的合成实用性通过类药物分子的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02796

文献信息

• Cationic Charge-Appended Abnormal Carbenes: Synthesis and Study of Electronically Modified Abnormal N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Catriona R. Vanston、Thomas P. Nicholls、Alex C. Bissember、Michael G. Gardiner、Curtis C. Ho

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03336

  日期：2022.1.10

  palladium complexes featuring electronically modified, imidazole-based abnormal N-heterocyclic carbene (aNHC) ligands have been prepared in the hopes of accessing a new class of cationic aNHC ligands electronically distinct from normal NHCs and aNHCs. These palladium complexes represent the first examples of transition metal-ligated aNHC complexes featuring a cationic moiety adjacent to the abnormal carbene

  已经制备了一系列具有电子修饰的、基于咪唑的异常 N-杂环卡宾 (aNHC) 配体的钯配合物，以期获得与正常 NHC 和 aNHC 电子不同的一类新的阳离子 aNHC 配体。这些钯配合物代表了过渡金属配位的 aNHC 配合物的第一个例子，其具有与异常卡宾中心相邻的阳离子部分。预计这些设计原则可以促进咪唑啉基和阳离子杂环之间的电子转移，从而降低异常卡宾中心的电子密度。然而，