4-吡啶硼酸频哪醇酯 | 181219-01-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-吡啶硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡啶；吡啶-4-硼酸频哪醇酯；4-吡啶硼酸频哪酯；4-吡啶硼酸频呐醇酯
• 英文名称: 4-pyridineboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine；4-pyridylboronic acid pinacol ester；pyridine-4-boronic acid pinacol ester；pyridin-4-ylboronic acid pinacol ester；2-(4-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxaborolane；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolan-2-yl)pyridine；(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine；2-(4-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；pinacol 4-pyridylboronate；4-pyridyl-boropinacolate；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)pyridine；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl)pyridine；4-pyridinyl boronic acid pinacol ester
• CAS: 181219-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₆BNO₂
• mdl: MFCD01319051
• 分子量: 205.065
• InChiKey: NLTIETZTDSJANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-153 °C (lit.)
• 沸点：
  300.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密闭、阴凉、通风干燥处

SDS

4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 181219-01-2
俗名： 2-(4-Pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane , 4-Pyridylboronic
Acid Pinacol Ester
修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H16BNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
151°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-吡啶硼酸频哪醇酯是一种有机中间体，可以通过吡啶硼酸和频哪醇反应制备。该化合物可用于合成一种具有聚集诱导发光特性的水溶性荧光探针。

制备方法

将0.41g的吡啶硼酸和0.39g的频哪醇置于50mL圆底烧瓶中，加入适量甲苯作为溶剂并回流。在整个过程中不断将蒸出的水分从体系中除去。反应进行4小时后停止，并使用薄层色谱（TLC）检测反应是否完全。冷却后，抽滤得到白色固体吡啶硼酸酯0.67g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶硼酸频哪醇酯 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种绿色的有机硼试剂碳硼键裂解氢化的新 方法

  摘要：

  本发明涉及一种绿色、高效的有机硼试剂碳硼键裂解氢化的新方法。该方法以廉价易得的无机碱为催化剂，常见的有机醇作为反应溶剂和氢源，置于空气环境下即可方便的催化有机硼酸或硼酸酯发生碳硼键裂解氢化反应，反应底物普适性广、官能团兼容性优秀。系统的实现非金属催化各类硼酸和硼酸酯发生碳硼键断裂反应，也克服传统方法需要使用大大过量无机碱、环境危害性大的有机氟酸或复杂的金属催化剂来进行脱硼氢化的局限，为实验室制备和工业生产有机硼试剂的脱硼氢化反应提供了一种全新的策略。

  公开号：

  CN107188773B
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 sodium nitrate 、 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-吡啶硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  A heterofunctional ligand approach for the preparation of high connectivity coordination polymers: combining a “bridge” and “pillar” in one ligand

  摘要：

  提出了一种将网状合成和柱塞设计元素结合的新策略。

  DOI：

  10.1039/d0ce01020k
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 4-(4-吡啶基)吡啶-2-胺 在 三甲基氰硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 、 4-吡啶硼酸频哪醇酯 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以28 %的产率得到2-(4-(diethylamino)phenyl)-7-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多组分反应对荧光分子进行全谱图调谐

  摘要：

  用于成像的荧光探针能够对难以触及的细胞和细胞器进行可视化和分析。然而，将这些荧光分子调谐到更高波长的有效示例有限。这一点至关重要，因为不同的组织对不同波长的发射很敏感。为了满足这一需求，我们报道了 400–700+ nm 荧光吡啶[2′，1′：2,3]咪唑[4,5-c]异喹啉和取代的咪唑[1,2-a]吡啶-3-胺的发现、调谐、结构-光物理性质关系 （SPPR） 和时间依赖性 DFT （TD-DFT） 计算。合成涉及三甲基硅烷基氰化物 （TMSCN） 修饰的 Groebke-Blackburn-Bienaymé （GBB） 多组分反应以及 TMSCN 修饰的 GBB 结合随后的醛缩合，以及 Aza-Friedel-Crafts-分子内环化-氧化都在一个锅中。SPPR 揭示了氨基吡啶起始材料对位的吸电子强度直接控制这些分子的吸收和荧光发射波长。TD-DFT 计算显示了自然跃迁轨道 （NTO）

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154748

文献信息

• Preparation of Copper Ion Complexes of Sterically Congested Diaryldiazomethanes Having a Pyridine Ligand and Characterization of Their Photoproducts
  作者：Tetsuji Itoh、Masayoshi Matsuno、Eiko Kamiya、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/ja0424225

  日期：2005.5.1

  zomethane (2,7-DPy-1-N(2)). The triplet carbene DPy-(3)1 generated by photolysis of DPy-1-N(2) was characterized by ESR and UV-vis spectroscopy in a matrix at low temperature as well as by time-resolved UV-vis in solution at room temperature. The results showed that the triplet carbene DPy-(3)1 was destabilized to some extent as opposed to the parent triplet carbene before pyridination, but it was

  结果表明，三线态卡宾 DPy-(3)1 与吡啶化前的母体三线态卡宾相比在一定程度上不稳定，但它仍然相当持久，室温下在溶液中的半衰期超过 30 分钟. DPy-1-N(2) 和 Cu(hfac)(2) 复合物的光产物以类似的方式表征，结果表明生成的卡宾中心与 Cu(II) 离子发生磁性相互作用，形成高-具有显着热稳定性的自旋物种。没有观察到由于分离的三重卡宾 DPy-(3)1 引起的显着信号的事实表明，在这些低温条件下，吡啶部分以几乎定量的方式与 Cu(hfac)(2) 结合。使用超导量子干涉装置 (SQUID) 磁/感受计对光产物进行磁性测量，以确定复合物的自旋状态。摩尔顺磁化率的温度依赖性表明存在铁磁相互作用。使用 M 与 H/T 图表示的复合物磁化强度的场相关性根据双分量布里渊函数进行分析，S = 3.18 (F = 0.66) 和 S = 0.02 (F = 0.23) 2,7-DPy-1
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• In vitro evaluation of imidazo[4,5 -c ]quinolin-2-ones as gametocytocidal antimalarial agents
  作者：Paresma R. Patel、Wei Sun、Myunghoon Kim、Xiuli Huang、Philip E. Sanderson、Takeshi Q. Tanaka、John C. McKew、Anton Simeonov、Kim C. Williamson、Wei Zheng、Wenwei Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.045

  日期：2016.6

  Novel imidazo[4,5-c]quinolin-2-ones were synthesized and evaluated in asexual blood stage and late stage gametocyte assays of Plasmodium falciparum, a major causative agent of malaria. The design of these compounds is based on a recently identified lead compound from a high throughput screen. A concise synthesis was developed that allowed for generation of analogues with substitution around both the

  合成了新型咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮，并在疟疾的主要病原体恶性疟原虫的无性血液阶段和晚期配子细胞测定中进行了评估。这些化合物的设计基于最近从高通量筛选中鉴定出的先导化合物。开发了一种简明的合成方法，该方法可生成在喹啉和咪唑烷酮环上均被取代的类似物。通过结构-活性关系研究，鉴定了许多有效的化合物，它们对无性和有性阶段均具有优异的抗疟活性，并且在哺乳动物细胞中具有最小的细胞毒性。这是第一封描述咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮（一种新的用于治疗和预防疟疾的先导系列产品）的SAR和杀真菌活性的第一封信。
• [EN] ANTICANCER BENZOPYRAZINES VIA THE INHIBITION OF FGFR KINASES<br/>[FR] BENZOPYRAZINES ANTICANCÉREUSES PAR LE BIAIS DE L'INHIBITION DE FGFR KINASES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013061081A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to new quinoxaline derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的喹啉衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，用于制备该化合物的方法以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的用途。
• Discovery of a 3-(4-Pyrimidinyl) Indazole (MLi-2), an Orally Available and Selective Leucine-Rich Repeat Kinase 2 (LRRK2) Inhibitor that Reduces Brain Kinase Activity
  作者：Jack D. Scott、Duane E. DeMong、Thomas J. Greshock、Kallol Basu、Xing Dai、Joel Harris、Alan Hruza、Sarah W. Li、Sue-Ing Lin、Hong Liu、Megan K. Macala、Zhiyong Hu、Hong Mei、Honglu Zhang、Paul Walsh、Marc Poirier、Zhi-Cai Shi、Li Xiao、Gautam Agnihotri、Marco A. S. Baptista、John Columbus、Matthew J. Fell、Lynn A. Hyde、Reshma Kuvelkar、Yinghui Lin、Christian Mirescu、John A. Morrow、Zhizhang Yin、Xiaoping Zhang、Xiaoping Zhou、Ronald K. Chang、Mark W. Embrey、John M. Sanders、Heather E. Tiscia、Robert E. Drolet、Jonathan T. Kern、Sylvie M. Sur、John J. Renger、Mark T. Bilodeau、Matthew E. Kennedy、Eric M. Parker、Andrew W. Stamford、Ravi Nargund、John A. McCauley、Michael W. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00045

  日期：2017.4.13

  set out to develop LRRK2 inhibitors to test this hypothesis. A high throughput screen of our compound collection afforded a number of promising indazole leads which were truncated in order to identify a minimum pharmacophore. Further optimization of these indazoles led to the development of MLi-2 (1): a potent, highly selective, orally available, brain-penetrant inhibitor of LRRK2.

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）是一种大型的多结构域蛋白，除其他区域外，还包含一个激酶结构域和GTPase结构域。具有在激酶结构域中获得功能突变（例如最普遍的G2019S突变）的个体与帕金森氏病（PD）发生的风险增加相关。鉴于这种抑制LRRK2激酶活性作为影响疾病进展的潜在手段的基因验证，我们的团队着手开发LRRK2抑制剂来验证这一假设。我们化合物收集物的高通量筛选提供了许多有前途的吲唑线索，这些线索被截短以鉴定最小的药效团。这些吲唑的进一步优化导致MLi-2（1）：一种有效的，高度选择性的，口服可得的LRRK2脑渗透抑制剂。