2,2-difluoro-1-phenyl-2-tosylethan-1-one | 1046758-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenyl-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanone；2,2-difluoro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 1046758-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₃S
• 分子量: 310.321
• InChiKey: LOTFWFSOYYCFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1-苯基乙烯基甲苯磺酸酯 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到2,2-difluoro-1-phenyl-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟乙烯基磺酸盐催化AgF引发的分子内1,3-磺酰基迁移至α，α-二氟-β-酮砜

  摘要：

  提出了由催化量的氟化银引发的二氟乙烯基磺酸盐的1,3-磺酰基迁移。成功地以优异的产率成功制备了α，α-二氟-β-酮砜。该方法具有高化学选择性，良好的官能团耐受性，高原子经济性以及温和的环境友好反应条件。此外，机械实验表明这种迁移以分子间途径进行，并且相应的亚磺酸盐是可能的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03492

文献信息

• α-Fluorination of β-ketosulfones by Selectfluor™ F–TEDA–BF4
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Mohammad R. Poorheravi、Majid M.M. Sadeghi、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.034

  日期：2008.7

  Attempted fluorination of β-ketosulfides using Selectfluor™ resulted only in the isolation of the corresponding diaryl disulfides, presumed to arise by decomposition of an unstable fluorinated intermediate. However, fluorination of β-ketosulfones using Selectfluor™ under anhydrous conditions does allow the isolation of both mono-and difluorinated products in moderate to good yields.

  使用Selectfluor™尝试对β-酮硫醚进行氟化，仅导致了相应的二芳基二硫化物的分离，推测是由于不稳定的氟化中间体的分解而引起的。但是，在无水条件下使用Selectfluor™对β-酮砜进行氟化，确实能够以中等到良好的产率分离出单氟化和二氟化的产物。
• Photoredox-catalyzed sulfonylation of difluoroenoxysilanes with the insertion of sulfur dioxide
  作者：Fu-Sheng He、Yanfang Yao、Wenlin Xie、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc03591b

  日期：——

  photoredox-catalyzed three-component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates with sodium metabisulfite and 2,2-difluoro enol silyl ethers is described. By using sodium metabisulfite as the source of sulfur dioxide, this method provides an elegant access to α,α-difluoro-β-ketosulfones in moderate to good yields under mild conditions, and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓与偏亚硫酸氢钠和2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚的光氧化还原催化的三组分反应。通过使用焦亚硫酸钠作为二氧化硫的来源，该方法可以在温和条件下以中等至良好的收率很好地获得α，α-二氟-β-酮砜，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。二氟甲基和砜部分都可以在一个步骤中引入。根据实验结果，提出了插入二氧化硫的单电子转移途径。
• 一种α,α-二氟-β-羰基砜类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN111269153B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明属有机化学技术领域，具体为α,α‑二氟‑β‑羰基砜类化合物的合成方法。本发明方法是在以乙腈为溶剂，由芳基重氮盐、焦亚硫酸钠和2,2‑二氟烯醇硅醚在Ru(bpy)3Cl2·6H2O作光敏剂条件下，置于蓝光照射下反应，由芳基重氮盐和焦亚硫酸钠在蓝光及光敏剂作用下产生芳基磺酰基自由基，再对2,2‑二氟烯醇硅醚加成得到自由基中间体，与激发态的光敏剂发生单电子氧化后得到α,α‑二氟‑β‑羰基砜类化合物。本发明所述化合物合成方法优点在于以简单易得的芳基重氮盐、焦亚硫酸钠和2,2‑二氟烯醇硅醚为原料，无需使用强碱及超低温等苛刻反应条件，具有官能团兼容性强、底物适用范围广等优势，可以实现一系列α,α‑二氟‑β‑羰基砜类化合物的高效合成，具有很好的学术指导意义和工业应用价值。
• 一种α,α-二氟-β-酮砜类化合物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN112266345B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了一种α,α‑二氟‑β‑酮砜类化合物的制备方法，属于化学技术领域。首先提供了一种制备式I所示化合物的组合物，它由下述组分组成：化合物1、氟化物引发剂和有机溶剂；其中，Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的芳香基、取代或未取代的杂原子芳香基。还提供了该组合物制备α,α‑二氟‑β‑酮砜类化合物的方法。本发明使用金属氟化物作为引发剂，可以在温和的条件下制备一系列化合物。该制备方法合成路线简便、收率好、纯度高；具有优秀的官能团适应性等优点，可用于制备具有各种官能团的α,α‑二氟‑β‑酮砜类化合物，成功的应用于对天然产物和药物分子的后期修饰。此外，本发明的反应规模可以放大到克级，可用于工业放大生产，具有良好的应用前景。
• Photoredox-Catalyzed α-Sulfonylation of Ketones from Sulfur Dioxide and Thianthrenium Salts
  作者：Fu-Sheng He、Ping Bao、Zhimei Tang、Feiyan Yu、Wei-Ping Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01132

  日期：2022.4.22

  sulfonylation of silyl enol ethers with DABCO·(SO2)2 and thianthrenium salts is achieved, providing diverse β-keto sulfones in moderate to good yields. This protocol features easily accessible starting materials and good functional group compatibility, enabling the introduction of various functionalized sulfonyl groups into ketones. Furthermore, as one of the important industrial raw materials, methanol

  用 DABCO·(SO 2 ) 2和 thianthrenium 盐对甲硅烷基烯醇醚进行光氧化还原催化磺酰化，以中等至良好的产率提供多种 β-酮砜。该协议具有易于获得的起始材料和良好的官能团兼容性，能够将各种官能化磺酰基引入酮。此外，甲醇作为重要的工业原料之一，首次可作为甲基源，通过甲基噻蒽中间体制备α-甲基磺化酮。