1-(6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)-1H-indole | 688024-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[6-(Oxan-2-yloxy)hexyl]indole
• CAS: 688024-86-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: UIHYNWJZIFXEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)-1H-indole 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以36%的产率得到6-(1H-indol-1-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化的甲苯磺酸烷基酯的立体特异性羟甲基化。

  摘要：

  描述了使用便宜的第一行催化剂开发烷基甲苯磺酸酯的立体有针对性的羟甲基化。该转化在温和条件下以低压进行，以递送作为产物的同系醇。从容易获得的仲烷基底物上获得具有高对映体特异性的手性，非外消旋的β-支链伯醇。将反应体系的简单修改还允许访问α- ð 2醇。这些研究使用阴离子金属羰基催化，以从一氧化碳中获得具有挑战性的羟甲基阴离子的合成等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03706
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 6-氯-1-己醇 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  锰催化的甲苯磺酸烷基酯的立体特异性羟甲基化。

  摘要：

  描述了使用便宜的第一行催化剂开发烷基甲苯磺酸酯的立体有针对性的羟甲基化。该转化在温和条件下以低压进行，以递送作为产物的同系醇。从容易获得的仲烷基底物上获得具有高对映体特异性的手性，非外消旋的β-支链伯醇。将反应体系的简单修改还允许访问α- ð 2醇。这些研究使用阴离子金属羰基催化，以从一氧化碳中获得具有挑战性的羟甲基阴离子的合成等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03706

文献信息

• Design and synthesis of AX4697, a bisindolylmaleimide exo-affinity probe that labels protein kinase C alpha and beta
  作者：Yongsheng Liu、Jiangyue Wu、Helge Weissig、Juan M. Betancort、Wen Zhi Gai、Phillip S. Leventhal、Matthew P. Patricelli、Babak Samii、Anna K. Szardenings、Kevin R. Shreder、John W. Kozarich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.045

  日期：2008.11

  The synthesis and biochemical characterization of AX4697, a fluorescent, bisindolylmaleimide-derived probe for PKC alpha and beta, is described. AX4697 was able to quantify changes in PKC expression in drug-treated Jurkat cells and was shown to covalently label PKC alpha on C619, a residue that sits just outside the active site. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.