(3aS,5R,6aS)-5,6a-Diethyl-5-((E)-(4S,5S,6S)-4-ethyl-5,6-dihydroxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one | 460077-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,5R,6aS)-5,6a-Diethyl-5-((E)-(4S,5S,6S)-4-ethyl-5,6-dihydroxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
• CAS: 460077-08-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: BGRYRWCWFSCVJW-PHFWMFAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6aS)-5,6a-Diethyl-5-((E)-(4S,5S,6S)-4-ethyl-5,6-dihydroxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,5S,6aS)-5,6a-diethyl-5-((4S,5S,6S)-4-ethyl-5,6-dihydroxyoctyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortone D的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  描述了 plakortone D 的第一次全合成，从而建立了海洋衍生的 plakortone 家族中最具生物活性成员的结构和绝对立体化学。空间拥挤的双环内酯核心是由 Pd(II) 诱导的羟基环化 - 羰基化 - 内酯化序列在烯二醇上产生的，其手性是通过 AD 技术安装的。侧链的连接也是使用 AD 方法构建的，是通过使用改进的 Julia 耦合实现的。所描述的方法能够以正确的（天然）立体化学系列获得其他 plakortones 和类似物。

  DOI：

  10.1021/ja026728s
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-hept-4-enoic acid ethyl ester 在 ammonium heptamolybdate 甲醇 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (3aS,5R,6aS)-5,6a-Diethyl-5-((E)-(4S,5S,6S)-4-ethyl-5,6-dihydroxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortone D的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  描述了 plakortone D 的第一次全合成，从而建立了海洋衍生的 plakortone 家族中最具生物活性成员的结构和绝对立体化学。空间拥挤的双环内酯核心是由 Pd(II) 诱导的羟基环化 - 羰基化 - 内酯化序列在烯二醇上产生的，其手性是通过 AD 技术安装的。侧链的连接也是使用 AD 方法构建的，是通过使用改进的 Julia 耦合实现的。所描述的方法能够以正确的（天然）立体化学系列获得其他 plakortones 和类似物。

  DOI：

  10.1021/ja026728s