2-methyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]quinolin-4-ol | 851108-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]quinolin-4-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1H-quinolin-4-one
• CAS: 851108-01-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: YPUATMHTBMNYQD-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]quinolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以75%的产率得到4-chloro-2-methyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antileishmanial Activities of Novel 3-Substituted Quinolines

  摘要：

  摘要 在体外测定了四种新型喹啉衍生物对利什曼原虫的抗利什曼病药效 Leishmania chagasi 细胞外和细胞内寄生虫模型。在对 感染巨噬细胞时 -感染的巨噬细胞时，化合物 3b 的活性是标准五价锑的 8.3 倍。化合物 3a、4a 和 4b 没有发现明显的活性。化合物 3b 的抗放线菌作用与宿主细胞活化无关，一氧化氮的产生证明了这一点。用化合物 3b 处理原核细胞的超微结构研究显示，线粒体主要增大，基质膨胀，嵴数量减少。喹啉环结构已经成为抗寄生虫药物的模板，基于喹啉环结构的合成类似物可以提供更多有用的化合物。

  DOI：

  10.1128/aac.49.3.1076-1080.2005
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-苯基-4-戊烯酸乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antileishmanial Activities of Novel 3-Substituted Quinolines

  摘要：

  摘要 在体外测定了四种新型喹啉衍生物对利什曼原虫的抗利什曼病药效 Leishmania chagasi 细胞外和细胞内寄生虫模型。在对 感染巨噬细胞时 -感染的巨噬细胞时，化合物 3b 的活性是标准五价锑的 8.3 倍。化合物 3a、4a 和 4b 没有发现明显的活性。化合物 3b 的抗放线菌作用与宿主细胞活化无关，一氧化氮的产生证明了这一点。用化合物 3b 处理原核细胞的超微结构研究显示，线粒体主要增大，基质膨胀，嵴数量减少。喹啉环结构已经成为抗寄生虫药物的模板，基于喹啉环结构的合成类似物可以提供更多有用的化合物。

  DOI：

  10.1128/aac.49.3.1076-1080.2005