2-((2R,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 173207-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((2R,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,4S)-4-(methoxymethoxy)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 173207-70-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 400.453
• InChiKey: KLFXIIWFJCOJRJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-((2R,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 Amberlite IRC-50 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.25h， 以84%的产率得到ethyl 2-<(1'R,3'S)-1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'-methoxymethyloxypropyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Fragment D of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  描述了从（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛中轻松合成Nosiheptide的N,O-二保护片段D的2-[(1’S,3’S)-1’-氨基-3’-羧基-3’-羟基丙基]噻唑-4-羧酸的10步合成方法，总产率为10.6%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4117
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<(1'R,3'S)-1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'-methoxymethyloxy-4'-hydroxybutyl>thiazole-4-carboxylate 在 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-((2R,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Fragment D of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  描述了从（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛中轻松合成Nosiheptide的N,O-二保护片段D的2-[(1’S,3’S)-1’-氨基-3’-羧基-3’-羟基丙基]噻唑-4-羧酸的10步合成方法，总产率为10.6%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4117