4-[(1'-butoxy)ethoxy]but-1-ene | 1402606-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(1'-butoxy)ethoxy]but-1-ene
• CAS: 1402606-19-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: SPWCSXINSZCAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Butoxy-2-iodo-ethoxy)-but-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[(1'-butoxy)ethoxy]but-1-ene 、 trans-2-n-butoxy-4-methyltetrahydropyran 、 2H-Pyran, 2-butoxytetrahydro-4-methyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  NaBH4存在下铁催化的有机卤化物的还原自由基环化反应：活性氢化铁（I）催化剂的证据

  摘要：

  铁制造的东西：铁（II）络合物，例如FeCl 2和[FeCl 2（dppe）2 ]（dppe = 1,2-双二苯基膦基乙烷）是在NaBH 4存在下对不饱和碘化物和溴化物进行自由基环化的有效预催化剂（请参阅方案）。循环伏安法研究表明，该反应是通过自由基机理发生的，该阴离子机理是阴离子氢化铁（I）作为电子转移活化底物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201200589

文献信息

• A Free‐Radical Reduction and Cyclization of Alkyl Halides Mediated by FeCl ₂
  作者：Feba Thomas Pulikottil、Ramadevi Pilli、Vetrivelan Murugesan、Chandu G. Krishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/cctc.201900230

  日期：2019.5.20

  Iron mediated catalytic reactions are of great interest in the field of organic synthesis because they are economic and naturally abundant. However, the use of iron catalyst in the field of free radical cyclization or reduction of alkyl halides remains limited. Here we describe the use of an unprecedented combination of iron and zinc in the reduction and 5‐exo‐trig radical cyclization of alkyl halides

  铁介导的催化反应在有机合成领域中非常受关注，因为它们既经济又天然。然而，在自由基环化或烷基卤化物的还原领域中铁催化剂的使用仍然受到限制。在这里，我们描述了在没有添加配体或添加剂的条件下，在温和条件下使用前所未有的铁和锌结合物对卤代烷进行还原和5 -exo-trig自由基环化的方法。该方法的特点是范围广，官能团耐受性强，并且使用1,4-环己二烯作为氢源，有助于纯化。