7-(1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]ethenyl)-6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro-[4.5]dec-7-ene | 1185254-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]ethenyl)-6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro-[4.5]dec-7-ene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[1-(6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)ethenoxy]silane
• CAS: 1185254-17-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: PKWFDXDQENJIPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 7-(1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]ethenyl)-6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro-[4.5]dec-7-ene 在 对苯二酚 作用下， 反应 336.0h， 以26.5%的产率得到ethyl (4'aRS,5'SR)-1',1',4'a-trimethyl-6'-methylene-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-8'-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1'H-spiro[[1,3]-dioxolane-2-2'-naphthalene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-Kellermanoldione的全合成：官能化的二烯和烯丙酸酯的逐步环加成

  摘要：

  据报道，二萜kellermanoldione 1的全合成。缩酮二烯8和烯丙酸酯3的逐步[4 + 2]环加成提供了exo加合物10x作为主要产物。通过六个步骤将其转化为1，其中关键是γ-亚甲基甲硅烷基烯醇醚的非共轭水解。

  DOI：

  10.1021/ol901455q
• 作为产物：
  描述：

  1-(6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-1-ethanone 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到7-(1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]ethenyl)-6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro-[4.5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-Kellermanoldione的全合成：官能化的二烯和烯丙酸酯的逐步环加成

  摘要：

  据报道，二萜kellermanoldione 1的全合成。缩酮二烯8和烯丙酸酯3的逐步[4 + 2]环加成提供了exo加合物10x作为主要产物。通过六个步骤将其转化为1，其中关键是γ-亚甲基甲硅烷基烯醇醚的非共轭水解。

  DOI：

  10.1021/ol901455q

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Kellermanoldione: Stepwise Cycloaddition of a Functionalized Diene and Allenoate
  作者：Michael E. Jung、Jesus Cordova、Masayuki Murakami

  DOI：10.1021/ol901455q

  日期：2009.9.3

  The total synthesis of the diterpene kellermanoldione 1 is reported. Stepwise [4 + 2] cycloaddition of the ketal diene 8 and the allenoate 3 afforded the exo adduct 10x as the major product. It was converted into 1 via six steps, among them a key nonconjugative hydrolysis of a γ-methylene silyl enol ether.

  据报道，二萜kellermanoldione 1的全合成。缩酮二烯8和烯丙酸酯3的逐步[4 + 2]环加成提供了exo加合物10x作为主要产物。通过六个步骤将其转化为1，其中关键是γ-亚甲基甲硅烷基烯醇醚的非共轭水解。