(4R,5S,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-(2-iodo-benzyloxy)-cyclohex-2-enone | 194800-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-(2-iodo-benzyloxy)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4-[(2-iodophenyl)methoxy]-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 194800-91-4
• 化学式: C₂₇H₂₅IO₄
• 分子量: 540.398
• InChiKey: CQYAFSIKZGQCPU-PVHODMMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-(2-iodo-benzyloxy)-cyclohex-2-enone 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,4aR,10bS)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4,6,10b-tetrahydro-1H,4aH-benzo[c]chromen-2-one 、 (3R,4S,4aR)-3,4-Bis-benzyloxy-4,4a-dihydro-3H,6H-benzo[c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖制备Pancratistatin C环的新方法：重排，伪反转和Pd催化的环化

  摘要：

  Ferrier重排和β-羟基酮移位是通往Pancratistatin C环前体的关键步骤。该策略的关键特征是通过β-羟基酮易位实现的伪反转，可方便地从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷中获取。通过利用分子内的还原性或非还原性的Pd催化的共轭物加成，C环的芳基化已得到证明，利用C1羟基来传递束缚的芳基合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01325-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,5S,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-(2-iodo-benzyloxy)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖制备Pancratistatin C环的新方法：重排，伪反转和Pd催化的环化

  摘要：

  Ferrier重排和β-羟基酮移位是通往Pancratistatin C环前体的关键步骤。该策略的关键特征是通过β-羟基酮易位实现的伪反转，可方便地从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷中获取。通过利用分子内的还原性或非还原性的Pd催化的共轭物加成，C环的芳基化已得到证明，利用C1羟基来传递束缚的芳基合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01325-7