5-allyloxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-hex-1-ene | 1058728-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyloxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-hex-1-ene
• CAS: 1058728-74-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: PVLRBODCRUAUIN-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-hex-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydroxide 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解异构化方法制备6-脱氧糖。

  摘要：

  通过使用串联RCM异构化反应作为关键步骤，从乳酸乙酯开始作为单一异构体从头合成了受保护的3,6-二脱氧乙二醇。通过在Cram-螯合物或Felkin-Anh控制下将乙烯基或烯丙基金属化合物添加到受保护的乳醛中，可获得不同的相对构型。该概念以L-罗丹糖和L-乙酰糖的糖基以及其环扩展的非天然类似物为例。这种新的缩醛方法也适用于通过重复策略合成二糖缩醛，例如L-若丹糖及其非天然扩环类似物的二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200800567
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyethoxymethoxy)-hex-5-en-2-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5-allyloxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解异构化方法制备6-脱氧糖。

  摘要：

  通过使用串联RCM异构化反应作为关键步骤，从乳酸乙酯开始作为单一异构体从头合成了受保护的3,6-二脱氧乙二醇。通过在Cram-螯合物或Felkin-Anh控制下将乙烯基或烯丙基金属化合物添加到受保护的乳醛中，可获得不同的相对构型。该概念以L-罗丹糖和L-乙酰糖的糖基以及其环扩展的非天然类似物为例。这种新的缩醛方法也适用于通过重复策略合成二糖缩醛，例如L-若丹糖及其非天然扩环类似物的二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200800567