Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-amino-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 912337-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-amino-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 912337-22-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 346.337
• InChiKey: DKGKXBJJPLBTOQ-GNMOMJPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  143.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-amino-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-isocyano-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自糖基异氰化物的多羟基化双环脲

  摘要：

  cis-2-Deoxy-2-acetamido 糖基异氰化物被证明是快速制备双环吡喃糖基脲的极好前体，在这种情况下，利用了乙酰氨基的异常亲核反应性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933101
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-amino-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自糖基异氰化物的多羟基化双环脲

  摘要：

  cis-2-Deoxy-2-acetamido 糖基异氰化物被证明是快速制备双环吡喃糖基脲的极好前体，在这种情况下，利用了乙酰氨基的异常亲核反应性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933101

文献信息

• A new efficient approach to N-linked glycopeptoids
  作者：Klaus Burger、Christoph Böttcher、Gabor Radics、Lothar Hennig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00351-3

  日期：2001.4

  A preparatively simple synthesis of N-linked glycopeptoids from glycosylamine and imino diacetic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂由糖胺和亚氨基二乙酸制备N-连接的糖肽的简单制备方法。