1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-4-C-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-6-C-vinyl-β-L-mannofuranose | 1453217-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-4-C-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-6-C-vinyl-β-L-mannofuranose
• CAS: 1453217-90-7
• 化学式: C₄₅H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 753.139
• InChiKey: FMLLGMFSIYTFGO-NEDMAGBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-4-C-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-6-C-vinyl-β-L-mannofuranose 在 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 L-脯氨酸 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (3aR,4aS,5S,7R,8aR,8bR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]benzofuran-7,8a(4aH)-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  [FR] NUCLÉOSIDES TRICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开提供了三环核苷和由此制备的寡聚化合物。更具体地，本文提供的三环核苷包括具有在4'和2'环碳原子之间的桥的三环核糖糖基，并且在3'和4'碳原子处具有进一步融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质（例如结合亲和力和核酸酶抗性）将会有用。

  公开号：

  WO2013154799A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.17h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-4-C-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-6-C-vinyl-β-L-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  [FR] NUCLÉOSIDES TRICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开提供了三环核苷和由此制备的寡聚化合物。更具体地，本文提供的三环核苷包括具有在4'和2'环碳原子之间的桥的三环核糖糖基，并且在3'和4'碳原子处具有进一步融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质（例如结合亲和力和核酸酶抗性）将会有用。

  公开号：

  WO2013154799A1

文献信息

• A Constrained Tricyclic Nucleic Acid Analogue of α-<scp>l</scp>-LNA: Investigating the Effects of Dual Conformational Restriction on Duplex Thermal Stability
  作者：Stephen Hanessian、Jernej Wagger、Bradley L. Merner、Robert D. Giacometti、Michael E. Østergaard、Eric E. Swayze、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo401170y

  日期：2013.9.20

  A constrained tricyclic analogue of alpha-L-LNA (2), which contains dual modes of conformational restriction about the ribose sugar moiety, has been synthesized and characterized by X-ray crystallography. Thermal denaturation experiments of oligonucleotide sequences containing this tricyclic alpha-L-LNA analogue (alpha-L-TriNA 2, 5) indicate that this modification is moderately stabilizing when paired with complementary DNA and RNA, but less stabilizing than both alpha-L-LNA (2) and alpha-L-TriNA 1 (4).