2-chloro-5-[7-(8-ethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]phenol | 1186332-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-5-[7-(8-ethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]phenol
• 英文别名: 2-Chloro-5-(7-(8-ethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-(pyridin-4-yl)-1,2-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)phenol；2-chloro-5-[7-(8-ethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]phenol
• CAS: 1186332-13-7
• 化学式: C₂₆H₂₆ClN₅O
• 分子量: 459.978
• InChiKey: BADACZAWMOJZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-5-[7-(8-ethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009108838A8

文献信息

• Novel pyrazolopyrimidines as highly potent B-Raf inhibitors
  作者：Martin J. Di Grandi、Dan M. Berger、Darrin W. Hopper、Chunchun Zhang、Minu Dutia、Alejandro L. Dunnick、Nancy Torres、Jeremy I. Levin、George Diamantidis、Christoph W. Zapf、Jonathan D. Bloom、YongBo Hu、Dennis Powell、Donald Wojciechowicz、Karen Collins、Eileen Frommer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.058

  日期：2009.12

  A novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing a 3-hydroxyphenyl group at C(3) and substituted tropanes at C(7) have been identified as potent B-Raf inhibitors. Exploration of alternative functional groups as a replacement for the C(3) phenol demonstrated indazole to be an effective isostere. Several compounds possessing substituted indazole residues, such as 4e, 4p, and 4r, potently inhibited

  一种新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶在C（3）处带有3-羟基苯基，在C（7）处具有取代的托烷类被确定为有效的B-Raf抑制剂。探索替代的官能团，以取代C（3）酚证明吲唑是有效的等排物。几种具有取代的吲唑残基的化合物（例如4e，4p和4r）在亚微摩尔浓度下可有效抑制A375和WM266细胞系中的细胞增殖，后两种化合物在细胞中也表现出良好的治疗指数。
• Bridged, Bicyclic Heterocyclic or Spiro Bicyclic Heterocyclic Derivatives of Pyrazolo[1, 5-A]Pyrimidines, Methods for Preparation and Uses Thereof
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100029657A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compounds of formula A: and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, which selectively inhibit Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by Raf kinases.

  描述了化学式A的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可选择性地抑制Raf激酶活性，并用于治疗由Raf激酶介导的疾病。
• BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2271649A1

  公开（公告）日：2011-01-12