(R)-1-((2R,4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol | 1598413-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((2R,4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• CAS: 1598413-46-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅Si
• 分子量: 388.62
• InChiKey: DMHCZRPBSMFTCP-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-((2R,3R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  扁桃化物A的正式全合成

  摘要：

  摘要在本文中，已详细描述了扁桃烯化物A的正式全合成。为曼荼罗胺A开发的高度融合和灵活的策略涉及关键关键模块ent - 9和7的构建，以及它们与目标化合物的组装。对于这些结构单元的合成和偶联，先进行布朗的crotylation，Sharpless不对称二羟基化，然后进行原位 采用Williamson型醚化，修饰的Prins环化，Masamune-Roush烯烃化和Heck环化，后者对于曼荼罗A的大环的高立体选择性形成至关重要。提出的扁桃苷A结构的糖苷配基是不成功的，发现是不成功的。 图形概要高度融合和灵活的策略已发展为一个mandelalide通过两个积木耦合耳鼻喉科-9和7至正宗-劳什烯随后分子哎呀环。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1600-2
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以3.7 g的产率得到(R)-1-((2R,4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  提议的扁桃苷A糖苷配基的合成

  摘要：

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol500875e