4-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate | 1402591-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate
• CAS: 1402591-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: RCXDGYWBPVVWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate 、 水杨醛 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以59 %的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化氧化 C-H 活化/水杨醛与掩蔽烯炔的环化反应合成色酮

  摘要：

  已开发出一种铑 (III) 催化的氧化 C-H 活化/水杨醛与炔丙基乙酸酯的环化反应，用于区域选择性合成 3-乙烯基色酮，收率高，具有广泛的官能团耐受性。3-乙烯基色酮通过 I 2介导的氧化电环化作用转化为具有生物活性的苯并[ c ]氧杂蒽酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02557
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化氧化 C-H 活化/水杨醛与掩蔽烯炔的环化反应合成色酮

  摘要：

  已开发出一种铑 (III) 催化的氧化 C-H 活化/水杨醛与炔丙基乙酸酯的环化反应，用于区域选择性合成 3-乙烯基色酮，收率高，具有广泛的官能团耐受性。3-乙烯基色酮通过 I 2介导的氧化电环化作用转化为具有生物活性的苯并[ c ]氧杂蒽酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02557

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Propargylic Acetates and Cycloalkenes to Access Fused Cyclobutenes
  作者：Zhiwei Jiao、Qi Shi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201708435

  日期：2017.11.13

  An intermolecular Heck reaction between propargylic acetates and cyclic olefins results in the enantioselective synthesis of highly strained cyclobutenes.

  炔丙基乙酸酯和环状烯烃之间的分子间Heck反应导致高度应变的环丁烯的对映选择性合成。
• Asymmetric Wacker‐Type Oxyallenylation and Azaallenylation of Cyclic Alkenes
  作者：Shenghan Teng、Zhiwei Jiao、Yonggui Robin Chi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201911961

  日期：2020.2.3

  Palladium-catalyzed three-component carboetherification of cyclic alkenes proceeded to give trans adducts exclusively with excellent enantioselectivity through a Wacker-type pathway. The reaction is also applicable to other oxygen nucleophiles, such as water, phenols, and carboxylic acids, as well as some electron-poor aryl amines.

  钯催化的环状烯烃的三组分碳醚化反应通过Wacker型途径以独特的对映选择性进行反加合物的合成。该反应还适用于其他氧亲核试剂，例如水，苯酚和羧酸，以及一些贫电子的芳基胺。
• CC Bond Formation with Carbon Dioxide Promoted by a Silver Catalyst
  作者：Satoshi Kikuchi、Kohei Sekine、Tomonobu Ishida、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/anie.201201399

  日期：2012.7.9

  A catalytic amount of silver benzoate with 7‐methyl‐1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (MTBD) was an effective catalytic system for the reaction of carbon dioxide with various ketones containing an alkyne group at an appropriate position (see scheme). These reactions afforded the corresponding γ‐lactone derivatives in good to high yields under mild conditions.

  催化量的苯甲酸银与7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯（MTBD）的反应是一种有效的催化体系，用于二氧化碳与各种含炔基的酮反应。合适的职位（请参阅计划）。这些反应在温和的条件下以良好或高收率提供了相应的γ-内酯衍生物。