(S)-6-benzyl 1-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxohexanedioate | 1379524-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-benzyl 1-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxohexanedioate
• 英文别名: 6-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxohexanedioate
• CAS: 1379524-31-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: CBXYAGOUUFFTTG-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-benzyl 1-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxohexanedioate 在 palladium on activated charcoal 、 氨 、 水 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-Boc-photo-leucine
  参考文献：
  名称：

  开发基于二嗪啉的化学探针，以识别组蛋白修饰的“阅读者”和“清除者” †

  摘要：

  翻译后修改（PTM，例如组蛋白的磷酸化，乙酰化和甲基化）在调节许多基本细胞过程（例如基因转录，DNA复制和损伤修复）中起着重要作用。“书写器”和“橡皮擦”酶通过催化组蛋白PTM的添加和去除来修饰组蛋白，而“阅读器”蛋白则通过执行不同的细胞程序识别这些修饰的组蛋白并“翻译” PTM。因此，鉴定组蛋白PTM的调节酶和结合伴侣对于理解其调节机制和细胞功能至关重要。在这里，我们报道了基于二嗪嗪的光亲和探针的发展，该探针可用于鉴定组蛋白PTM的“阅读者”和“清除者”。与先前描述的基于二苯甲酮的光亲和探针相比，3）。此外，我们表明，基于二嗪嗪的探针还可用于鉴定催化去除组蛋白赖氨酸乙酰化和丙二酰化的酶。这项研究为检查PTM介导的蛋白质间相互作用提供了新的化学工具，并拓宽了我们的光交联策略的范围，从发现组蛋白PTM“阅读器”到鉴定PTM及其“橡皮擦”之间的动态和瞬时相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4sc02328e
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-L-天冬氨酸 1-甲基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-6-benzyl 1-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成侧链修饰的α-氨基酸和5-顺-烷基脯氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的，侧链修饰的α-氨基酸（例如4-氧-1-降冰片碱，6-氧-1-升-亮氨酸和5-顺-烷基脯氨酸）的简短的简明合成。1-氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯与醛的Knoevenagel缩合，然后进行还原性脱羧，从而以高收率得到非天然的α-氨基酸。使用类似的方案合成荧光氨基酸。这些研究表明，氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯是非常有用的中间体，所采用的方法对于制备γ（δ）-氧代α-氨基酸和烷基脯氨酸既通用又实用。

  DOI：

  10.1021/jo300653u