(S,Z)-1-benzyl 6-methyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-2-(pyren-1-ylmethylene)hexanedioate | 1379524-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (S,Z)-1-benzyl 6-methyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-2-(pyren-1-ylmethylene)hexanedioate
• 英文别名: 1-O-benzyl 6-O-methyl (2Z,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2-(pyren-1-ylmethylidene)hexanedioate
• CAS: 1379524-39-6
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₇
• 分子量: 591.661
• InChiKey: KKAKJXGWMHKTDK-MORHJCRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-L-天冬氨酸 1-甲基酯 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S,E)-1-benzyl 6-methyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-2-(pyren-1-ylmethylene)hexanedioate 、 (S,Z)-1-benzyl 6-methyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-2-(pyren-1-ylmethylene)hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成侧链修饰的α-氨基酸和5-顺-烷基脯氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的，侧链修饰的α-氨基酸（例如4-氧-1-降冰片碱，6-氧-1-升-亮氨酸和5-顺-烷基脯氨酸）的简短的简明合成。1-氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯与醛的Knoevenagel缩合，然后进行还原性脱羧，从而以高收率得到非天然的α-氨基酸。使用类似的方案合成荧光氨基酸。这些研究表明，氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯是非常有用的中间体，所采用的方法对于制备γ（δ）-氧代α-氨基酸和烷基脯氨酸既通用又实用。

  DOI：

  10.1021/jo300653u