(2S)-N-tert-butyl-1-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[[2-(4-nitrophenoxy)acetyl]amino]-4-phenylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 209258-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-N-tert-butyl-1-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[[2-(4-nitrophenoxy)acetyl]amino]-4-phenylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 209258-74-2
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₇
• 分子量: 526.59
• InChiKey: ADOVWZRVVQMGQU-FIXSFTCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-tert-butyl-1-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[[2-(4-nitrophenoxy)acetyl]amino]-4-phenylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-1-[(2S,3S)-3-[[2-(4-aminophenoxy)acetyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]-N-tert-butylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dipeptide-Type Human Immunodeficiency Virus (HIV) Protease Inhibitors with a Binding Unit to GP120.

  摘要：

  一些来源于KNI-102的二肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂被合成，这些抑制剂具有N-羧甲氧基碳酰脯氨酸-苯丙氨酸苄基酯（CPF）基团作为与gp120结合的位点。化合物11a的HIV蛋白酶抑制活性比标准化合物3或4高出7-100倍（11a；IC50=0.90 μg/ml，1.1 μM；3；IC50=3.7 μg/ml，7.7 μM；4；IC50=75 μg/ml，155 μM）。一般来说，在苯氧乙酰基团o位取代的化合物7a、11a、16a和12a显示出的抑制活性比3高出几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.867
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl-L-prolyl-tert-butyl amide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 WSC*HCl 、 TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-N-tert-butyl-1-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[[2-(4-nitrophenoxy)acetyl]amino]-4-phenylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dipeptide-Type Human Immunodeficiency Virus (HIV) Protease Inhibitors with a Binding Unit to GP120.

  摘要：

  一些来源于KNI-102的二肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂被合成，这些抑制剂具有N-羧甲氧基碳酰脯氨酸-苯丙氨酸苄基酯（CPF）基团作为与gp120结合的位点。化合物11a的HIV蛋白酶抑制活性比标准化合物3或4高出7-100倍（11a；IC50=0.90 μg/ml，1.1 μM；3；IC50=3.7 μg/ml，7.7 μM；4；IC50=75 μg/ml，155 μM）。一般来说，在苯氧乙酰基团o位取代的化合物7a、11a、16a和12a显示出的抑制活性比3高出几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.867