7,8,9,11-tetra-O-acetyl-6,10-anhydro-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undecitol | 405071-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,11-tetra-O-acetyl-6,10-anhydro-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undecitol
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[3-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 405071-75-2
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₁₂
• 分子量: 573.638
• InChiKey: XHGIMKFXGBOKCR-KAGYXSEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,11-tetra-O-acetyl-6,10-anhydro-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undecitol 在 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 methyl 7,8,9,11-tetra-O-acetyl-6,10-anhydro-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undeconate
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-二甲基-4-乙烯基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 7,8,9,11-tetra-O-acetyl-6,10-anhydro-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undecitol
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p