ethyl (4R,5S)-5-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1030835-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-5-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1030835-66-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: CRSLMLFXFJSVHN-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-5-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Decarestrictine D 的有效全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700868
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ethyl (4R,5S)-5-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Decarestrictine D 的有效全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700868