3-indole | 86427-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-indole
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 86427-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: NLWQMBPBQOTDDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-(4-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  链绿素类似物作为潜在的抗真菌剂：设计、合成、抗真菌活性和分子对接研究

  摘要：

  链绿素是一种从海洋链霉菌属中分离的吲哚生物碱小分子，在我们之前的研究中，由于其在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它是一种很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰以提高其抗真菌活性。我们在本文中的工作重点是用咪唑环取代链绿素中的恶唑环，以发现新的类似物。基于此设计策略，通过连续的 Vilsmeier-Haack 反应、Van Leusen 咪唑合成和卤化反应，高效合成了三个系列的链绿素类似物。一些类似物在初步分析中显示出优异的活性，化合物4g和4i突出显示了这一点, 50 μg/mL 下对链格孢属叶斑病和立枯病菌的生长抑制率分别为 97.5% 和 90.3%，甚至比链绿素、pimprinine 和 Osthole 更有效。分子对接模型表明，链绿素与嗜热菌Leucyl-tRNA 合成酶的结合方式与AN2690 相似，为链绿素衍生物抗真菌活性的作用模式研究提供了一个视角。进一步

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116073
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-indole
  参考文献：
  名称：

  链绿素类似物作为潜在的抗真菌剂：设计、合成、抗真菌活性和分子对接研究

  摘要：

  链绿素是一种从海洋链霉菌属中分离的吲哚生物碱小分子，在我们之前的研究中，由于其在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它是一种很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰以提高其抗真菌活性。我们在本文中的工作重点是用咪唑环取代链绿素中的恶唑环，以发现新的类似物。基于此设计策略，通过连续的 Vilsmeier-Haack 反应、Van Leusen 咪唑合成和卤化反应，高效合成了三个系列的链绿素类似物。一些类似物在初步分析中显示出优异的活性，化合物4g和4i突出显示了这一点, 50 μg/mL 下对链格孢属叶斑病和立枯病菌的生长抑制率分别为 97.5% 和 90.3%，甚至比链绿素、pimprinine 和 Osthole 更有效。分子对接模型表明，链绿素与嗜热菌Leucyl-tRNA 合成酶的结合方式与AN2690 相似，为链绿素衍生物抗真菌活性的作用模式研究提供了一个视角。进一步

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116073

文献信息

• Kumar, P.; Nath, C.; Bhargava, K.P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 1128 - 1129
  作者：Kumar, P.、Nath, C.、Bhargava, K.P.、Shanker, K.

  DOI：——

  日期：——