2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 653597-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 653597-40-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₇
• 分子量: 457.483
• InChiKey: IRIXCTFEXTVMQM-NCKLTAKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  124.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟乙酸 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡价β-（1→2）连接的寡甘露糖苷的化学和生物学：免疫治疗中基于碳水化合物的佐剂的新见解

  摘要：

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet

  DOI：

  10.1002/chem.201203963
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡价β-（1→2）连接的寡甘露糖苷的化学和生物学：免疫治疗中基于碳水化合物的佐剂的新见解

  摘要：

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet

  DOI：

  10.1002/chem.201203963

文献信息

• [EN] MULTIVALENT [BETA] - 1 - 2 - LINKED MANNOSE OLIGOSACCHARIDES AS IMMUNOSTIMULATORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES MULTIVALENTS DE TYPE MANNOSES [BÊTA)-1-2-LIÉS COMME COMPOSÉS IMMUNOSTIMULATEURS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TURUN YLIOPISTO

  公开号：WO2012175813A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to synthetic oligo- or multivalent beta- 1 - 2 - linked mannooligosaccharide compounds and to their use for modulating T helper (Th) and T regulatory (Treg) cell -mediated immune responses.

  该发明涉及合成的寡聚或多价β-1-2-连接甘露寡糖化合物及其用于调节T辅助（Th）和T调节（Treg）细胞介导的免疫反应。
• Synthesis of <i>Cryptococcus neoformans</i> Capsular Polysaccharide Structures. IV. Construction of Thioglycoside Donor Blocks and Their Subsequent Assembly
  作者：Mia Alpe、Stefan Oscarson、Pär Svahnberg

  DOI：10.1081/car-120026459

  日期：2003.12.31

  Di‐ and trisaccharide thioglycoside building blocks, ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→2)‐3‐O‐allyl‐4,6‐di‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐d‐mannopyranoside, ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→2)‐6‐O‐acetyl‐3‐O‐allyl‐4‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐d‐mannopyranoside and ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→4)‐[(2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐d‐xylopyranosyl)‐(1→2)]‐3‐O‐allyl‐6‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐d‐mannopyranoside

  二糖和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→2）-3-O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-6-O-乙酰基-3-3-O-烯丙基4-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-[（2,3,4 -三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）（（1→2）]-3-O-烯丙基-6-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷，对应于荚膜中的重复结构新型隐球菌多糖（CPS）是利用三氟甲磺酸银促进的苯并溴木糖与适当保护的甘露糖乙基硫代糖苷之间的偶联而合成的。这些嵌段在甘露糖残基的3位含有一个正交的烯丙基，以允许CPS（1→3）连接的甘露聚糖主链的继续形成。它们具有苄基醚作为持久性保护基，以促进接近乙酰化靶标结
• Influence of the reducing-end anomeric configuration of the Man₉ epitope on DC-SIGN recognition
  作者：Noelia de la Cruz、Javier Ramos-Soriano、José J. Reina、José L. de Paz、Michel Thépaut、Franck Fieschi、Ana Sousa-Herves、Javier Rojo

  DOI：10.1039/d0ob01380c

  日期：——

  comprises the Man9 epitope conjugated to two terminal N-acetylglucosamines by otherwise rarely-encountered β-mannose glycosidic bond. Formation of this challenging linkage is the bottleneck of the few synthetic approaches described to prepare high mannose. Herein, we report the synthesis of the Man9 epitope with both alpha and beta configurations at the reducing end, and subsequent evaluation of the impact

  高甘露糖 (Man 9 GlcNAc 2 ) 是存在于病毒包膜糖蛋白中的主要碳水化合物单元，例如 HIV 的 gp120 和埃博拉病毒的 GP1。这种寡糖包含通过其他很少遇到的 β-甘露糖糖苷键与两个末端N-乙酰氨基葡萄糖结合的 Man 9表位。这种具有挑战性的连接的形成是所描述的用于制备高甘露糖的少数合成方法的瓶颈。在此，我们报告了 Man 9的合成在还原端具有α和β构型的表位，以及随后评估这种构型对与高甘露糖天然受体DC-SIGN结合的影响。使用荧光偏振测定，我们证明两种异头物以相当的亲和力与 DC-SIGN 结合。因此，这些相关结果表明，在体外和体内生物测定中，更易于合成的 Man 9 α 表位可用作 DC-SIGN 的配体。