4,5,6-tri-o-acetyl-2,3-dideoxyaldehyde-threo-hexose | 58886-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6-tri-o-acetyl-2,3-dideoxyaldehyde-threo-hexose
• 英文别名: Acetic acid (S)-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-4-oxo-butyl ester；[(2R,3S)-2,3-diacetyloxy-6-oxohexyl] acetate
• CAS: 58886-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: HYHOQODRBBZVNK-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-tri-o-acetyl-2,3-dideoxyaldehyde-threo-hexose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-4-cyano-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enacyloxins 的立体化学 1. Enacyloxins 环己环部分的绝对构型，来自 Frateuria sp. 的一系列抗生素。W-315†

  摘要：

  Enacyloxins (ENXs) 环己烷环部分的立体化学研究，ENXs 是从 Frateuria sp. 中分离的一系列抗生素。W-315，进行了检查。通过 1 H NMR 谱的耦合常数值阐明了相对构型。绝对结构被确定为 IS, 3R, 45，因为相应的 3,4-二苯甲酸酯衍生物的 CD 光谱显示负手性。从三-O-乙酰基-D-葡糖合成二苯甲酸酯证实了这一结论。Enacyloxins (ENXs) 是由 Frateuria sp. 产生的多羟基多烯和黄色抗生素。W-315 在粗糙脉孢菌消耗的 Czapek-Dox 培养基中 (1)。ENX IIa 1 是一种主要产品，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有抗菌活性 (2)。ENX IIa 由 ENX FVa 3 通过烯环素氧化酶 (3) 产生。正如我们从事肽生物合成的法国同族所阐明的那样，它们的作用方式被认为是对肽生物合成的抑制 (4)。在本文

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.4.327
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 吡啶 、 乙醇 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,6-tri-o-acetyl-2,3-dideoxyaldehyde-threo-hexose
  参考文献：
  名称：

  通过 Perlin 醛的 Mukaiyama 羟醛反应合成手性功能多羟基芳烃

  摘要：

  官能化芳基多羟基化合物对于天然产物合成具有巨大的合成价值。然而，此类化合物的合成通常需要多步合成或使用敏感试剂。我们在这里提出了一种实用简单的路线，用于通过 Mukaiyama 交叉羟醛从糖醛衍生的α , β-不饱和 2,3-二脱氧醛以及α , β-饱和 2,3-二脱氧醛（Perlin 醛）合成此类官能化芳基多元醇在甲硅烷基烯醇醚和TiCl 4存在下缩合。据观察，甲硅烷基烯醇醚的电子取代性质对所需产物的产率没有任何影响。还展示了产品的进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.109004

文献信息

• The formation of α,β-unsaturated aldehydes in the hydrolysis of acetylated glycals
  作者：Steve Yik-Kai Tam、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85863-2

  日期：1975.12
• 4,6-Di-O-acetyl-aldehydo-2,3-dideoxy-D-erythro-trans-hex-2-enose. Probable reason for the 'al' in Emil Fischer's triacetyl glucal
  作者：Bert Fraser-Reid、Bruno Radatus

  DOI：10.1021/ja00720a087

  日期：1970.8