2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)aniline | 1159987-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)aniline
• 英文别名: 2-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-ynyl]aniline
• CAS: 1159987-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: KTKJJCJIDFSDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)aniline 在 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元体系在中继催化下的连续分子内氢化/不对称转移氢化

  摘要：

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja903547q
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元体系在中继催化下的连续分子内氢化/不对称转移氢化

  摘要：

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja903547q

文献信息

• Consecutive Intramolecular Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation under Relay Catalysis of an Achiral Gold Complex/Chiral Brønsted Acid Binary System
  作者：Zhi-Yong Han、Han Xiao、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja903547q

  日期：2009.7.8

  Consecutive hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation under relay catalysis of an achiral gold complex/chiral Brønsted acid binary system has been described for the direct transformation of 2-(2-propynyl)aniline derivatives into tetrahydroquinolines with high enantiomeric purity.

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。
• Chiral Gold Phosphate Catalyzed Tandem Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation Enables Access to Chiral Tetrahydroquinolines
  作者：Yu-Liu Du、Yue Hu、Yi-Fan Zhu、Xi-Feng Tu、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00153

  日期：2015.5.1

  A highly efficient chiral gold phosphate-catalyzed tandem hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation reaction is described. A series of chiral tetrahydroquinolines were obtained in excellent yields and enantioselectivities. In this reaction, the gold catalyst enables both the hydroamination step as a pi-Lewis acid and the asymmetric hydrogen-transfer process as an effective chiral Lewis acid.