3-烯丙基-4-(3-甲氧基-苯基)-1-甲基-1,2,3,6-四氢-吡啶 | 377730-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-烯丙基-4-(3-甲氧基-苯基)-1-甲基-1,2,3,6-四氢-吡啶
• 英文名称: 3-allyl-4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-3-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 377730-72-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: SXJQNCWDPWKLKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-4-(3-甲氧基-苯基)-1-甲基-1,2,3,6-四氢-吡啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4aR,8aS)-4a-(3-Methoxy-phenyl)-decahydro-isoquinolin-6-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  闭环易位介导的4a-芳基氧杂十二烷氢化异喹啉类化合物的合成，这些中间体是制备新型鸦片制剂的中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在这封信中报道了通过从N-甲基-3-烯丙基-4-哌啶酮开始的统一策略合成4a-芳基十氢异喹啉1和2的简明合成方法。关键的转化包括闭环复分解反应以制备反式八氢异喹啉通用中间体和区域控制的硼氢化-氧化序列。

  DOI：

  10.1021/ol016588b
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-1-甲基-4-哌啶酮 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 potassium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-烯丙基-4-(3-甲氧基-苯基)-1-甲基-1,2,3,6-四氢-吡啶
  参考文献：
  名称：

  闭环易位介导的4a-芳基氧杂十二烷氢化异喹啉类化合物的合成，这些中间体是制备新型鸦片制剂的中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在这封信中报道了通过从N-甲基-3-烯丙基-4-哌啶酮开始的统一策略合成4a-芳基十氢异喹啉1和2的简明合成方法。关键的转化包括闭环复分解反应以制备反式八氢异喹啉通用中间体和区域控制的硼氢化-氧化序列。

  DOI：

  10.1021/ol016588b