benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 58902-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 58902-39-9
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₁₅
• 分子量: 641.626
• InChiKey: HWDXXTUCTSBEQC-JVUXCJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  211.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在水性Diels-Alder反应中用作二烯的α-和β-二烯基糖苷的制备。碳水化合物部分对反应热力学的影响

  摘要：

  已经制备了一系列的1，3-丁二烯基糖苷（单糖和二糖），并研究了它们在水中与丁烯-2-酮的Diels-Alder反应动力学。这些水性环加成的活化参数为此类糖有机化合物的水合结构提供了线索。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00019-p
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-α-L-呋喃核糖基-（1进行化学合成）-O-β-D-吡喃半乳糖苷-（1进行3）-O- [α-L-呋喃核糖基-（1进行化学反应）]的化学合成] -2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，Lewis b血型抗原决定簇。

  摘要：

  已经开发出一种快速合成苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法（5）。将二糖5过（三甲基甲硅烷基）化，得到完全保护的三甲基甲硅烷基（Me3Si）衍生物，将其用吡啶-乙酸酐-乙酸处理2天后，可得到在主要位置处选择性具有O-乙酰基的二糖衍生物。 Me3Si组位于次要位置。后者通过在甲醇中的乙酸水溶液处理而容易地裂解，得到苄基2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-3-O-（6-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷，被异丙基化，得到所需的关键中间体9，其具有两个游离羟基。9与2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的缩合，在卤离子的催化下，得到四糖衍生物，通过系统除去保护基，从中得到标题四糖。最终产品和各种其他中间体的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81873-x

文献信息

• The selective acetylation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols in carbohydrates
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92405-0

  日期：1981.1

  Treatment of primary-secondary sugar diols with ethyl acetate in the presence of Woelm neutral alumina produced selectively the corresponding primary monoacetates in good yield. No di-acetate was formed in a detectable amount.

  在Woolm中性氧化铝的存在下用乙酸乙酯处理伯-仲糖二醇选择性地以高收率选择性地产生了相应的伯单乙酸酯。没有形成可检测量的二乙酸酯。
• Preparation and Use of Isolactosamine and Intermediates therefor
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20140303363A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention relates to providing isolactosamine (Galβ1-3GlcNH 2 , formula 1) and salts thereof in the form of either anomer or mixture thereof, as well as hydrates or solvates of the free base and salts thereof. The synthesis of isolactosamine and its use in the synthesis of lacto-N-biose containing oligosaccharides are also disclosed.

  本发明涉及提供Galβ1-3GlcNH2（式1）及其盐的异构体或混合物的形式，以及自由碱和其盐的水合物或溶剂合物。本发明还公开了Galβ1-3GlcNH2的合成以及其在合成含有乳糖N-生物糖的寡糖中的应用。
• [EN] PREPARATION AND USE OF ISOLACTOSAMINE AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'ISOLACTOSAMINE ET INTERMÉDIAIRES S'Y RAPPORTANT
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013083136A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention relates to providing isolactosamine (Galβ1-3GlcN2, formula 1) and salts thereof in the form of either anomer or mixture thereof, as well as hydrates or solvates of the free base and salts thereof. Isolactosamine derivatives of formula 2, the synthesis of isolactosamine by hydrogenolysis of said derivatives and the use of isolactosamine in the synthesis of lacto-N-biose containing oligosaccharides, through the steps of masking the amino group of isolactosamine with a suitable protecting group, protecting the OH-groups, activating the anomeric position to obtain a lacto-N-biosyl donor and coupling the lacto-N-biosyl donor to a desired sugar moiety, are also disclosed.

  本发明涉及以α或β异构体或其混合形式的盐的形式提供Galβ1-3GlcN2（式1）和其水合物或溶剂化物，以及式2的Isolactosamine衍生物，通过遮盖适当的保护基来保护Isolactosamine的氨基团，保护OH基团，激活异构位置以获得lacto-N-生物糖供体，并将lacto-N-生物糖供体与所需的糖基团偶联，用于合成含有lacto-N-biose的寡糖。同时还公开了通过上述衍生物的氢解来合成Isolactosamine的方法。
• Novel galactosyl donor with 2-naphthylmethyl (NAP) as the non-participating group at C-2 position: efficient synthesis of α-galactosyl ceramide
  作者：Sirajud D. Khaja、Vipin Kumar、Misbah Ahmad、Jun Xue、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.071

  日期：2010.8

  Piedommant alpha-linked products can be generated in glycosylation involving galactosyl trichloroacetimiclate donors with 2-naphthylmethyl (NAP)as the non-participating group at C-2 position The above-mentioned donor was successfully utilized for the synthesis of alpha-galactosyl ceiamide. (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved