4-<2-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl>-3-(bis(methylthio)methylene) dihydro-2(3H)-furanone | 136495-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-<2-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl>-3-(bis(methylthio)methylene) dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 136495-17-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃S₂Si
• 分子量: 348.603
• InChiKey: AHDJHXAPPRHTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsiloxy)-2-butenyl 3,3-bis(methylthio)-2-bromo-2-propenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-<2-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl>-3-(bis(methylthio)methylene) dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Lactones by the Intramolecular Radical Cyclization of 2-Bromo-3,3-bis(methylthio)propionates. A Useful Ketene Radical Synthon

  摘要：

  本文首次介绍了酮基合成物分子内自由基环化的实例。2-bromo-ketene-S,S-acetals 的分子内自由基环化具有高度区域选择性，可得到相应的 5-exo-trig 环化 γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1457

文献信息

• Intramolecular Radical Cyclization of Ketene Dithioacetals
  作者：Makoto Yamamoto、Atsuko Furusawa、Seiji Iwasa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.65.1550

  日期：1992.6

  A novel intramolecular ketene radical cyclization was described. Treatment of α-bromo-β-alkoxycarbonyl- and α-bromo-β-oxoketene dithioacetals with tributyltin hydride and AIBN gave lactones and cyclic ketones bearing bis(methylthio)methylene substituent at α-position in moderate yields. Tandem radical cyclization of ketene radical synthons were also carried out.

  描述了一种新的分子内烯酮自由基环化。用氢化三丁基锡和 AIBN 处理 α-溴-β-烷氧基羰基-和 α-溴-β-氧代烯酮二硫缩醛，以中等产率得到内酯和在 α 位带有双（甲硫基）亚甲基取代基的环酮。还进行了烯酮自由基合成子的串联自由基环化。