3-aminopropyl O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[O-(α-L-fucopyranosyl)-(1→2)]-β-D-galactopyranoside | 88321-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[O-(α-L-fucopyranosyl)-(1→2)]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-aminopropyl 2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 88321-00-0
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₁₅
• 分子量: 545.538
• InChiKey: DSHSWQRDBJNPSU-FUTSTMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  263.47
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Γ--硫代丁内酯 、 3-aminopropyl O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[O-(α-L-fucopyranosyl)-(1→2)]-β-D-galactopyranoside 在 三乙胺 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以12 mg的产率得到3-(4-mercaptobutanamido)propyl O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[O-(α-L-fucopyranosyl)-(1→2)]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOPOLYMERS SEQUESTERING CARBOHYDRATE-BINDING PROTEINS
  [FR] GLYCOPOLYMÈRES SÉQUESTRANT DES PROTÉINES DE LIAISON AUX GLUCIDES

  摘要：

  该发明涉及包含与结合碳水化合物结合蛋白（CBP）的碳水化合物配体和基团的聚合物，以及这些碳水化合物配体的使用，以及它们在与CBP介导的细胞毒性、凝集素作用或免疫复合物沉积形成相关的疾病的诊断和治疗中的应用。具体而言，该发明涉及包含大量所述碳水化合物配体和基团的聚合物，分别模拟被属于（i）细菌外毒素、（ii）凝集素和（iii）免疫复合物沉积形成免疫球蛋白所结合的碳水化合物。此外，该发明涉及在诊断以及治疗与CBP介导的细胞毒性、凝集素作用或免疫复合物沉积形成相关的疾病中使用这些聚合物和碳水化合物配体和基团。在一种实施方式中，聚合物是聚赖氨酸。

  公开号：

  WO2018167230A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonylamino)propyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)]-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-aminopropyl O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[O-(α-L-fucopyranosyl)-(1→2)]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有氨基间隔臂的血型抗原，ABO组织血型II型抗原和异种抗原寡糖的快速合成

  摘要：

  血型寡糖是临床上最重要的抗原家族之一，它们还可作为大肠杆菌和霍乱弧菌细菌毒素的二级配体。在此，我们报告了A抗原{α-D-GalNAc-（1→3）-[α-L-Fuc-（1→2）]-的间隔（sp = CH 2 CH 2 CH 2 NH 2）糖苷的合成β-D-Gal-}，B抗原{α-D-Gal-（1→3）-[α-L-Fuc-（1→2）]-β-D-Gal-}，LewisX {α-D -Gal-（1→4）-[α-L-Fuc-（1→3）]-β-D-GlcNAc-}，II型{α-D-GalNAc-（1→3）-[α -L-Fuc-（1→2）]-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-}，B型{α-D-Gal-（1→3）-[α-L-Fuc-（1→2）]-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-}，H型II {α-L-Fuc-（1→2）-β-d-GAL-（1→4）-β-d-GlcNAc-}

  DOI：

  10.1007/s10719-015-9635-1

文献信息

• Block synthesis of blood group tetrasaccharides B (types 1, 3 and 4)
  作者：Elena Yu. Korchagina、Ivan M. Ryzhov、Konstantin A. Byrgazov、Inna S. Popova、Sergei N. Pokrovsky、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.05.013

  日期：2009.5

  3-Aminopropyl glycosides of the tetrasaccharides Gal alpha 1-3(Fuc alpha 1-2)Gal beta 1-3GlcNAc beta (B type 1), Gal alpha 1-3(Fuc alpha 1-2)Gal beta 1-3GalNAc alpha (B type 3), and Gal alpha 1-3(Fuc alpha 1-2)Gal beta 1-3GalNAc beta (B type 4) were synthesised using acetylated Gal alpha 1-3(Fuc alpha 1-2)Gal trichloroacetimidate 4 as a glycosyl donor at the key stage.