(4R)-2-butyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one | 1142923-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2-butyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1142923-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: WHVOEMLTTRPKQL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以62%的产率得到(4R)-2-butyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-ones by scandium(III) triflate-catalyzed fragmentation of 2-alkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones

  摘要：

  Fragmentation of (2S,3S,4S)-2-allyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactone to (4S)-2-allyl-4-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one, a chiral building block of (-)-platensimycin, proceeded efficiently by using scandium(III) triflate in DMF-H2O (1:3) at 100 degrees C. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.016