2,2,2-trichloroethyl (S)-(1-methyl-3-oxocyclooct-4-en-1-yl)carbamate | 1151797-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (S)-(1-methyl-3-oxocyclooct-4-en-1-yl)carbamate
• CAS: 1151797-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₃NO₃
• 分子量: 328.623
• InChiKey: NZZLJSVXPUDXQT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 (7S)-7-isocyanato-7-methylcyclooct-2-en-1-one 在 titanium(IV) tetrabutoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (S)-(1-methyl-3-oxocyclooct-4-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Euphococcinine and (−)-Adaline

  摘要：

  We describe the syntheses of (+)-euphococcinine and (-)-adaline, two naturally occurring alkaloids containing a quaternary carbon bearing a nitrogen atom. Key features of the syntheses are a 3,3-sigmatropic rearrangement to give an all-carbon quaternary center, a ring-closing alkene metathesis to give an 8-membered ring, and the use of a single enantiomer of p-menthane-3-carboxaldehyde to make two natural alkaloids of opposite configuration.

  DOI：

  10.1021/jo9001992