(2S,3R)-3-Acetoxy-2-methyl-4-oxopentansaeure-p-bromphenacylester | 89635-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Acetoxy-2-methyl-4-oxopentansaeure-p-bromphenacylester
• 英文别名: 3-acetoxy-2-methyl-4-oxopentanoic acid p-bromophenacyl ester
• CAS: 89635-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₆
• 分子量: 385.211
• InChiKey: HPZBJJJUMGGDJA-BJOHPYRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 、 在 吡啶 、 乙酸酐 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Acetoxy-2-methyl-4-oxopentansaeure-p-bromphenacylester
  参考文献：
  名称：

  Poecillastrin C 36 元大环内酯环部分的立体化学归属

  摘要：

  通过1的化学降解和 NMR 分析、化学合成和分子建模技术，揭示了 Poecillastrin C ( 1 ) 的 36 元大环部分中 12 个立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01632

文献信息

• Novel antifungal polyene amides from the myxobacterium Cystobacter fuscus: isolation, antifungal activity and absolute structure determination
  作者：Bangi A. Kundim、Yu Itou、Youji Sakagami、Ryosuke Fudou、Shigeru Yamanaka、Makoto Ojika

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.013

  日期：2004.11

  Three new unstable metabolites, (6E,10Z)-2′-O-methylmyxalamide D (1), 2′-O-methylmyxalamide D (2) and (6E)-2′-O-methylmyxalamide D (3) were isolated from the myxobacterium Cystobacter fuscus. The planar structures were elucidated by spectroscopic analyses to be geometrical isomers of a polyene amide related to a myxobacterial metabolite, myxalamide D (4). Their absolute stereochemistry was determined by

  三种新的不稳定代谢产物，（6 E，10 Z）-2'- O-甲基myxalamide D（1），2'- O-甲基myxalamide D（2）和（6 E）-2'- O-甲基myxalamide D（3）分离自粘杆菌Cystobacter fuscus。通过光谱分析将平面结构阐明为与粘细菌代谢产物myalalamide D（4）有关的多烯酰胺的几何异构体。它们的绝对立体化学是通过降解产物的合成来确定的。的抗真菌活性1 - 3以及他们的醋酸盐被评估对致病真菌辣椒疫霉。
• Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XVIII. Die absolute Konfiguration der Myxalamide A und B
  作者：Rolf Jansen、William S. Sheldrick、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/jlac.198419840109

  日期：1984.1.13

  Die absolute Konfiguration von Myxalamid A (1) und B (2) wurde aus den Ozonolyseprodukten von Myxalamid A (1) und Di-O-acetylmyxalamid B (5) abgeleitet. Mit einer Röntgenstrukturanalyse des 3-Acetoxy-2-methyl-4-oxopentansäure-p-bromphenacylesters (11) wurde die R-Konfiguration für C-12 und C-13 bestimmt. Die S-Konfiguration von C-1′ wurde durch Vergleich von synthetischem O-Acetyl-N-pyruvoyl-L-alaninol

  甲酰胺A（1）和B（2）的绝对构型来源于甲酰胺A（1）和二-O-乙酰甲酰胺B（5）的臭氧分解产物。用3-乙酰氧基-2-甲基-4-氧戊酸对溴苯甲酸酯（11）的X射线结构分析来确定C-12和C-13的R构型。通过比较合成的O-乙酰基-N-丙酮酰-L-丙氨醇（12）与相同的降解产物，确定C-1'的S构型。从分解到（S）-2-甲基丁酸（图17）遵循对羟乙酰胺A（1）中的另外的手性中心C-16的S构型。