(5R)-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 122669-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (5R)-5-(2,2-dichloroethenyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 122669-09-4
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 225.115
• InChiKey: NURYFNBGENCXLT-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 、 3-tert-Butyldimethylsilyloxy Pregnenolone 在 正丁基锂 作用下， 生成 (20R,24R)-3β-(tert-Butyldimethylsiloxy)-20-hydroxy-24,25-(isopropylidenedioxy)cholest-5-en-22-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cholesteryl Derivatives Bearing a Chiral Allenic Group in the Side Chain

  摘要：

  两种胆甾酯丙烯 stereoisomers (aS)-11 和 (aR)-11 被选择性地合成。合成的关键步骤是将孕甾酮与光学活性的5-炔基-1,3-二氧杂烯 (S)-8 或 (R)-8 的锂盐偶联。这两种手性合成单元是从对映体初级醇 (S)-3 和 (R)-3 中获得的，这两种醇是通过一种新的合成路径从甲基(2S)-和(2R)-2,3-O-异丙基乙烯基甘油酸盐 [(S)-1 和 (R)-1] 合成而成的。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27161
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (dichloromethyl)phosphonate 、 (4S)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 生成 (5R)-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cholesteryl Derivatives Bearing a Chiral Allenic Group in the Side Chain

  摘要：

  两种胆甾酯丙烯 stereoisomers (aS)-11 和 (aR)-11 被选择性地合成。合成的关键步骤是将孕甾酮与光学活性的5-炔基-1,3-二氧杂烯 (S)-8 或 (R)-8 的锂盐偶联。这两种手性合成单元是从对映体初级醇 (S)-3 和 (R)-3 中获得的，这两种醇是通过一种新的合成路径从甲基(2S)-和(2R)-2,3-O-异丙基乙烯基甘油酸盐 [(S)-1 和 (R)-1] 合成而成的。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27161

文献信息

• BURGER, ALAIN;HETRU, CHARLES;LUU, BANG, SYNTHESIS,(1989) N, C. 93-97
  作者：BURGER, ALAIN、HETRU, CHARLES、LUU, BANG

  DOI：——

  日期：——