2-iodosumanene | 1447929-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-iodosumanene
• 英文别名: iodosumanene；2-Iodoheptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1,3,6(18),7,9(17),11(16),12,14,19-nonaene
• CAS: 1447929-45-4
• 化学式: C₂₁H₁₁I
• 分子量: 390.223
• InChiKey: HHRZYZGATZKJQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸 、 2-iodosumanene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到4-((4,7-dihydro-1H-tricyclopenta[def,jkl,pqr]triphenylen-2-yl)ethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种含苏马烯的磁性纳米吸附剂，用于去除水溶液中的铯盐

  摘要：

  将 Sumanene 共价固定在钴纳米磁体表面，得到磁性纳米吸附剂。这种纳米吸附剂专门设计用于有效、选择性地去除水溶液中的铯 (Cs) 盐。从模拟环境中放射性137 Cs浓度的模型水溶液中去除 Cs 证明了纳米吸附剂的应用潜力。此外，Cs 可以从常规化学过程（包括药物合成中使用的化学过程）产生的水性废物中有效去除。

  DOI：

  10.1039/d3cc02657d
• 作为产物：
  描述：

  三环戊二烯并三亚苯基 在 gold(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到2-iodosumanene
  参考文献：
  名称：

  芳香亲电取代反应合成取代苏曼烯

  摘要：

  研究了苏马烯的亲电取代反应。通过分离所有区域异构体，选择性地制备了单、二和三取代的苏曼烯。区域选择性是...

  DOI：

  10.1246/cl.121273

文献信息

• Sumanene Hexaester: An Electron-Deficient Buckybowl
  作者：Hideaki Toda、Yuta Uetake、Yumi Yakiyama、Hironobu Nakazawa、Takashi Kajitani、Takanori Fukushima、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1055/s-0039-1690206

  日期：2019.12

  5,6,8,9-Hexakis(phenoxycarbonyl)sumanene, a hexa­substituted sumanene with CO2Ph groups at the peripheral aromatic carbons, was successfully prepared in good yield by Pd-catalyzed phenoxycarbonylation­ using a solvent of phenyl formate. Single-crystal X-ray structural analysis of this compound revealed the formation of a one-dimensional columnar structure, stacked in a staggered manner. The UV and emission

  2,3,5,6,8,9-己基（苯氧羰基）sumanene是在芳族碳原子上带有CO 2 Ph基团的六取代的an烯，是通过Pd催化的苯氧羰基化反应以甲酸苯酯为溶剂，以高收率成功制备的。该化合物的单晶X射线结构分析表明形成了以交错方式堆叠的一维柱状结构。与原始Sumanene相比，其UV和发射光谱显示出明显的红移，表明共轭体系的扩展。
• Supramolecular 3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide triads containing moieties of sumanene polyphenol derivative: Synthesis and photochemical transformations
  作者：A. Ya. Vainer、K. M. Dymaev、A. M. Kovalenko、T. D. Belskii、S. A. Krichevskaya、L. I. Martova

  DOI：10.1134/s0012500816080036

  日期：2016.8

  A polyphenol derivative of the sumanene-containing triad with a central perylenetetracarboxylic diimide moiety was synthesized via several consecutive chemical transformations of N,N'-bis(3',5'-dimethoxybenzyl)-1,7-bis[4''-(N,N'-disumanenyl)aminophenyl]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide. The phenolic hydroxyl groups of the resulting derivative were partly protected by introduction of two different

  通过N,N'-双(3',5'-二甲氧基苄基)-1,7-双[4''-( N,N'-二苏曼烯基)氨基苯基]苝-3,4:9,10-四羧酸二亚胺。通过引入两种不同的保护基团，pentaspiran 和丁酸叔丁酯，部分保护了所得衍生物的酚羟基。结果表明，这种修饰的衍生物可用于获得具有高参数的有前途的正性光刻胶，用于在 13.5 nm 光下曝光的极紫外纳米光刻技术，用于制造 20 至 16 纳米芯片。
• Columnar/herringbone dual crystal packing of pyrenylsumanene and its photophysical properties
  作者：Binod Babu Shrestha、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.3762/bjoc.10.80

  日期：——

  A single crystal of pyrenylsumanene was found to exhibit both columnar and herringbone crystal packing. The sumanene moieties form unidirectional columnar structures based on π–π stacking while the pyrene moieties generate herringbone structures due to CH–π interactions. The absorption and emission maxima of pyrenylsumanene were both red-shifted relative to those of sumanene and pyrene, owing to the extension of π-conjugation. Monomer emission with high quantum yield (0.82) was observed for pyrenylsumanene in solution, while excimer-type red-shifted emission was evident in the crystalline phase.

  一块吡啶基苯并苯晶体被发现同时展示柱状和人字形结晶排列。苯并苯基团形成单向柱状结构，基于π-π堆积，而吡啶基团由于CH-π相互作用生成人字形结构。吡啶基苯并苯的吸收和发射最大值相对于苯并苯和吡啶而言都发生了红移，这是由于π共轭的延伸。在溶液中观察到了具有高量子产率（0.82）的吡啶基苯并苯的单体发射，而在晶体相中则明显出现了异聚体型的红移发射。
• Application of Monoferrocenylsumanenes Derived from Sonogashira Cross-Coupling or <i>Click Chemistry</i> Reactions in Highly Sensitive and Selective Cesium Cation Electrochemical Sensors
  作者：Artur Kasprzak、Aleksandra Gajda-Walczak、Agata Kowalczyk、Barbara Wagner、Anna M. Nowicka、Mikey Nishimoto、Mariola Koszytkowska-Stawińska、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02767

  日期：——

  This paper reports the synthesis and characterization of novel monoferrocenylsumanenes obtained by means of the Sonogashira cross-coupling or click chemistry reaction as well as their application in cesium cation electrochemical sensors. A new synthetic protocol based on Sonogashira cross-coupling was developed for the synthesis of monoferrocenylsumanene or ethynylsumanene. The click chemistry reaction

  本文报道了通过 Sonogashira 交叉偶联或点击化学反应获得的新型单茂铁基苏曼烯的合成和表征，以及它们在铯阳离子电化学传感器中的应用。开发了一种基于 Sonogashira 交叉偶联的新合成方案，用于合成 monoferrocenylsumanene 或乙炔基sumanene。点击化学通过合成含有 monoferrocenylsumanene 的 1,2,3-三唑，该反应被引入到 sumanene 化学中。所设计的在芳位修饰 sumanene 的合成方法被证明是有效的，并且在温和的条件下进行。通过对合成的 sumanene 衍生物进行详细的光谱分析来表征合成的 sumanene 衍生物。通过光谱和电化学研究了铯阳离子与合成的单二茂铁基苏曼烯之间的超分子相互作用。此外，分析了包含合成的单二茂铁萘基萘作为受体化合物的高选择性和灵敏铯阳离子荧光和电化学传感器的设计。经测试的铯阳离子电化学传感器在
• Expanding the library of sumanene molecular receptors for caesium-selective potentiometric sensors
  作者：Joachim Ażgin、Małgorzata Wesoły、Krzysztof Durka、Hidehiro Sakurai、Wojciech Wróblewski、Artur Kasprzak

  DOI：10.1039/d3dt03885h

  日期：——

  library of sumanene receptors for such applications. Spectroscopic fluorescence titration with caesium hexafluorophosphate revealed that the formation of sandwich complexes is highly favourable, but the steric hindrance of bulky substituents can disrupt this preference. In the case of triaryl-substituted sumanene derivatives, theoretical calculations show that, indeed, sandwich complexes are energetically

  本文报道了八种用于选择性识别铯阳离子（Cs + ）的 sumanene 分子受体的合成和表征。苏马烯衍生物的不同之处在于苏马烯骨架中取代基的数量（1至9个）、类型（给电子或吸电子）和连接方法（苏马烯在苄基或芳香碳上的官能化）。这项工作的最终目标是研究各种 sumanene 衍生物在 Cs +选择性电位传感器设计中的预期用途，从而扩展此类应用的 sumanene 受体库。用六氟磷酸铯进行的光谱荧光滴定表明，夹心配合物的形成是非常有利的，但大取代基的空间位阻可能会破坏这种偏好。在三芳基取代的sumanene衍生物的情况下，理论计算表明，事实上，夹心配合物在能量上比1:1配合物更有利2.3倍。此外，这种功能化显着增加了电位传感器聚合物膜中受体的溶解度，并用 COSMO 模型对其进行了定量评估。