[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranose | 103119-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranose
• CAS: 103119-86-4
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₂₂
• 分子量: 821.741
• InChiKey: YBANQYLDDAPWPW-HZDNWECWSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  293.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 O--(2-3)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  总合成唾液酰脑苷脂，GM4。

  摘要：

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80182-9

文献信息

• Preparative Route to Per-O-acetylated<i>N</i>-Acetyl- and<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)neuraminyl-α-(2→3)-galactosyl Disaccharide Glycosyl Donors by Regioselective Acetolysis of Sialyl-α-(2→3′)-lactose
  作者：Nikolay E. Nifantiev、Andrei A. Sherman、Olga N. Yudina、Bozhena S. Komarova、Yury E. Tsvetkov、Stefano Iacobelli

  DOI：10.1055/s-2005-869957

  日期：——

  Per-O-acetylated N-acetylneuraminyl-α-(2→3)-galactopyranose was prepared in three steps in good overall yield from sialyl-α-(2→3′)-lactose by regioselective cleavage of the galactosyl-β-(1→4)-glucose linkage by acetolysis and then readily converted into the corresponding disaccharide 1-trichloroacetimidate or ethyl thioglycoside, valuable synthetic blocks for the preparation of complex sialylated oligosaccharides. The N-acetyl group in the disaccharide thioglycoside was replaced by an N-Boc one via intermediate formation of a mixed N-Ac-N-Boc imide followed by chemoselective de-N-acetylation with hydrazine hydrate in DMF. An example of application of the disaccharide thioglycoside for the preparation of a spacer-armed hexasaccharide SLex is described.

  通过乙酰分解半乳糖基-δ²-(1→4)-葡萄糖连接，以半乳糖基-δ²-(2→3′)-乳糖为原料，分三步制备了过-O-乙酰化的 N-乙酰神经氨酰-δ-(2→3)-吡喃半乳糖，总体收率良好，然后很容易转化为相应的 1-三氯乙酰亚氨酸二糖或乙基硫代糖苷、这些都是制备复杂的苷元化寡糖的重要合成砌块。硫代糖苷二糖中的 N-乙酰基被 N-叔丁氧羰基取代，中间形成混合 N-Ac-N-Boc 亚胺，然后在 DMF 中用水合肼进行化学选择性去 N-乙酰化。文中举例说明了硫代糖苷二糖在制备间隔臂六糖 SLex 中的应用。