5-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonylamino)-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose | 1072118-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonylamino)-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 1072118-28-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇
• 分子量: 315.323
• InChiKey: BHOWZAISVWEISC-DEKYYXRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonylamino)-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到5-O-acetyl-3-deoxy-3-(methoxycarbonylamino)-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonylamino)-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonylamino)-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003