4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 151105-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-propan-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 151105-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₁F₂NO₂
• 分子量: 369.411
• InChiKey: SLNYOAXXPQMWNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到2,3-bis(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。2. 3,5-二羟基-7-（N-吡咯基）-6-庚烯酸酯，一系列新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的7- [2,3-二芳基-5-（1-甲基乙基）-1H-吡咯-1-基] -3,5-二羟基-6-庚烯酸酯，并对其抑制HMG酶的能力进行了评估。 -CoA还原酶在体外。维持在相关研究中发现的最佳的5-（1-甲基乙基）取代基，可以确定在吡咯环的2、3和4位修饰的化合物的结构活性关系。在吡咯2-位上优选4-氟苯基，而在3-位上引入一系列取代的苯基和吡啶基取代基则提供了具有同等酶抑制活性和大范围亲脂性的化合物。发现五取代吡咯3h的效力比洛伐他汀大10倍。

  DOI：

  10.1021/jm00075a021
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-氟苯基)乙酮 在 乙酸铵 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。2. 3,5-二羟基-7-（N-吡咯基）-6-庚烯酸酯，一系列新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的7- [2,3-二芳基-5-（1-甲基乙基）-1H-吡咯-1-基] -3,5-二羟基-6-庚烯酸酯，并对其抑制HMG酶的能力进行了评估。 -CoA还原酶在体外。维持在相关研究中发现的最佳的5-（1-甲基乙基）取代基，可以确定在吡咯环的2、3和4位修饰的化合物的结构活性关系。在吡咯2-位上优选4-氟苯基，而在3-位上引入一系列取代的苯基和吡啶基取代基则提供了具有同等酶抑制活性和大范围亲脂性的化合物。发现五取代吡咯3h的效力比洛伐他汀大10倍。

  DOI：

  10.1021/jm00075a021