6-amino-1-cyclopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 75914-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1-cyclopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-amino-1-cyclopropylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75914-62-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• mdl: MFCD07690492
• 分子量: 167.167
• InChiKey: XXNAZVMHAGMLRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-cyclopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.17h， 生成 3-环丙基-7H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有高腺苷 A2A 和双 A1/A2A 受体亲和力的 8-苄氨基黄嘌呤的抗炎活性

  摘要：

  慢性炎症在帕金森病（PD）等神经退行性疾病的发展中起着重要作用。在本研究中，我们合成了 25 种在 N1、N3 和 C8 位具有可变取代基的新型黄嘌呤衍生物，作为具有潜在抗炎活性的腺苷受体拮抗剂。这些化合物在所有四种人类腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）的放射性配体结合研究中进行了研究。获得了显示纳摩尔 A2A 和双重 A1/A2A 亲和力的化合物。选择 19、22 和 24 三种化合物进行进一步研究。对接和分子动力学模拟研究表明腺苷 A1 和 A2A 受体的正位点内的结合姿势和相互作用。体外研究证实了这些化合物的高代谢稳定性，并且在各种细胞系（SH-SY5Y、HepG2 和 BV2）中浓度高达 12.5 µM 时不存在毒性。化合物19和22在体外表现出抗炎活性。在小鼠体内研究角叉菜胶和福尔马林诱导的炎症时，发现化合物 24 是最有效的抗炎衍生物。未来的研究有必要进一步优化这些

  DOI：

  10.3390/ijms241813707
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-cyanoacetyl)-1-cyclopropylurea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以200 g的产率得到6-amino-1-cyclopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于结构的黄嘌呤-苯并咪唑衍生物作为新型强效色氨酸羟化酶抑制剂的设计

  摘要：

  色氨酸羟化酶催化血清素合成的第一步和限速步骤。5-羟色胺是中枢神经系统中的一种关键神经递质，在外周，作为具有多种生理功能的局部激素发挥作用。对转基因小鼠模型的研究表明，外周血清素水平的失调会导致代谢、炎症和纤维化疾病。肿瘤细胞过度产生血清素会导致类癌综合征典型的严重症状，色氨酸羟化酶抑制剂已经在临床上用于患有这种疾病的患者。在这里，我们描述了一类新的强效色氨酸羟化酶抑制剂，其特征在于跨越所有对催化重要的活性结合位点，特别是那些共底物蝶呤，底物色氨酸以及直接螯合催化铁离子。这些抑制剂旨在有效减少外周的血清素，同时不通过血脑屏障，从而保持大脑中的血清素水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00598

文献信息

• Alkylxanthine phosphonates and alkylxanthine phosphine oxides and their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05728686A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  Alkylxanthine phosphonates and alkylxanthine phosphine oxides and their use as pharmaceuticals A compound of the formula ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.3 are identical or different and at least one of the radicals R.sup.1 and R.sup.3 is a radical of the formula XI ##STR2## in which E is a covalent bond or a (C.sub.1 -C.sub.5)-alkyl, are suitable for the production of pharmaceuticals for the treatment of muscular atrophy, cachexia, muscular dystrophy, sepsis, septic shock, endotoxic shock, systemic inflammation response syndrome, adult respiratory distress syndrome, cerebral malaria, chronic pneumonia, pulmonary sarcoidosis, reperfusion damage, scar formation, inflammation of the bowel and ulcerative colitis, as a result of infections, acquired immune deficiency syndrome, cancer, trauma and other disorders having increased protein loss, peripheral circulatory disorders, disorders having altered leucocyte adhesion, and also disorders which are accompanied by an increased or unregulated tumor necrosis factor production such as rheumatoid arthritis, rheumatoid spondylitis, osteoarthritis and other arthritic disorders.

  烷基黄嘌呤磷酰化合物和烷基黄嘌呤磷酰亚胺氧化物及其作为药物的应用 一种具有以下公式的化合物：##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.3相同或不同，且至少一个自由基R.sup.1和R.sup.3是具有以下公式XI的自由基：##STR2##，其中E是共价键或（C.sub.1 -C.sub.5）-烷基，适用于生产用于治疗肌萎缩、恶病质、肌营养不良、败血症、败血性休克、内毒素性休克、系统性炎症反应综合征、成人呼吸窘迫综合征、脑型疟疾、慢性肺炎、肺肉芽肿病、再灌注损伤、疤痕形成、肠炎和溃疡性结肠炎、由于感染、获得性免疫缺陷综合症、癌症、创伤以及其他具有增加蛋白质丢失的疾病、外周循环障碍、具有改变的白细胞粘附的疾病，以及那些伴随有肿瘤坏死因子产生增加或不受控制的疾病，如类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、骨关节炎和其他关节疾病。
• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• BET Bromodomain Inhibitors with One-Step Synthesis Discovered from Virtual Screen
  作者：Alex M. Ayoub、Laura M. L. Hawk、Ryan J. Herzig、Jiewei Jiang、Andrea J. Wisniewski、Clifford T. Gee、Peiliang Zhao、Jin-Yi Zhu、Norbert Berndt、Nana K. Offei-Addo、Thomas G. Scott、Jun Qi、James E. Bradner、Timothy R. Ward、Ernst Schönbrunn、Gunda I. Georg、William C. K. Pomerantz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01336

  日期：2017.6.22

  heart disease. We report an easily synthesized dihydropyridopyrimidine pan-BET inhibitor scaffold, which was uncovered via a virtual screen followed by testing in a fluorescence anisotropy assay. Dihydropyridopyimidine 3 was subjected to further characterization and is highly selective for the BET family of bromodomains. Structure–activity relationship data and ligand deconstruction highlight the importance

  对表观遗传调节蛋白BrdT和Brd4的化学抑制作用正在成为避孕，癌症和心脏病方面的一种有前途的治疗策略。我们报告了一个易于合成的二氢吡啶并嘧啶泛BET抑制剂支架，该支架是通过虚拟屏幕发现的，随后在荧光各向异性测定中进行了测试。对二氢吡啶并嘧啶3进行了进一步表征，并对溴结构域的BET家族具有高度选择性。结构-活性关系数据和配体解构强调了尿嘧啶部分取代对效价和选择性的重要性。化合物3还与Brd4共结晶，以确定配体结合姿势并合理化随后的结构活性数据。合成了另一系列的二氢吡啶并嘧啶，以利用Brd4 ZA环附近的通道附近，从而产生具有亚微摩尔亲和力和细胞靶标结合的化合物。鉴于这些发现，将新颖且易于合成的抑制剂引入到溴结构域抑制剂开发的不断增长的领域。
• Recyclization Reactions of 5-Formyl-1,3-dimethyluracil with Electron-Rich Amino Heterocycles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Alexander Shivanyuk、Andrey Mityuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1216798

  日期：2009.6

  Recyclization reactions of 5-formyl-1,3-dimethyluracil with various electron-rich five- or six-membered amino heterocycles led to the formation of a series of fused heterocycles containing a nicotinic acid unit. 5-formyl-1,3-dimethyluracil - amino heterocycles - fused pyridines - fused-ring systems - recyclization reactions

  5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶与各种富电子的五元或六元氨基杂环的环化反应导致形成一系列包含烟酸单元的稠合杂环。 5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶-氨基杂环-稠合吡啶-稠环系统-再循环反应
• Composition and methods for the treatment of chronic obstructive airway
  申请人：——

  公开号：US04548818A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  Compounds having activity against chronic obstructive airway disease or cardiac disease, characterized by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is n-propyl, n-butyl, isobutyl, n-pentyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexylmethyl, and R.sup.2 is hydrogen or methyl, provided that R.sup.2 is methyl when R.sup.1 is n-propyl, n-butyl or isobutyl, or a physiologically acceptable salt thereof.

  具有对慢性阻塞性气道疾病或心脏疾病活性的化合物，其特征是具有以下结构式##STR1##其中R.sup.1为正丙基、正丁基、异丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基甲基，R.sup.2为氢或甲基，但要求当R.sup.1为正丙基、正丁基或异丁基时，R.sup.2为甲基，或其生理上可接受的盐。